Все, что нам достоверно известно о Кудеяре, умещается в строки Некрасова: «Жили двенадцать разбойников,/ жил Кудеяр-атаман./ Много разбойники пролили/ крови честных христиан». Попытки отыскать Кудеярово золото предпринимались неоднократно, но никому это так и не удалось. Может, вправду говорят, что Кудеяр заговорил свои клады, а может, и не было никаких сокровищ. Но почему так живуча оказалась легенда? Имя Кудеяра стало почти нарицательным. Помнят о нем не в связи с грабежами и насилием, а потому, что «силу имел богатырскую», «во пиру бывал ласков, во хмелю весел», «к красным девицам ластился», «народу честно жаловал», ну и за клады, конечно. По примеру древнегреческих городов, которые соревновались между собой за право считаться родиной Гомера, российские губернии до сих пор оспаривают право быть земляками легендарного Кудеяра. Следы его пребывания находят в Воронежской, Курской, Орловской, Рязанской, Саратовской и многих других областях. «Кудеяровых городков», «Кудеяровых курганов», «Кудеяровых гор» и прочих урочищ известно по России более сотни.
В отличие от овеянного тайнами и почти фольклорного Кудеяра реальные разбойники были куда менее привлекательны. По свидетельству очевидцев, ни татары, ни поляки не были так изобретательны в истязании русских, как русские разбойники.
Если в XIV-XV веках Русь страдала от злодеяний Литвы, владения которой распространялись от Немана до Твери, то начиная с XVI века здесь орудовали шайки беглых холопов, обнищавших крестьян и казаков. Иногда в это страшное общество вступали и люди других сословий, буйства и грабежи уравнивали всех. В 1595 году князь Василий Щепин в сообществе собственных слуг вознамерился поджечь Москву и, воспользовавшись суматохой и паникой, ограбить царскую казну, которая хранилась в подвалах храма Василия Блаженного. В заговоре участвовал и ведавший охраной столицы «объезжий голова» Петр Байков, обещавший грабителям свое содействие. Но этот случай (который закончился плачевно для преступников) был, что называется, из разряда вон выходящих. Обыкновенно разбойниками руководила не только корысть, но и жажда крови. Вооруженные копьями, пищалями, рогатинами, они нападали врасплох, чаще всего ночью. «Пощады не было ни старцу, ни женщине, ни ребенку, чем слабее жертва, тем более страшные муки ожидали её… Жгли медленным огнем, загоняли спицы под ногти, сдирали кожу, забивали гвозди в пятки, выкалывали глаза, ломали члены»
