Во всяком случае, об Охотском зимовье Дежнев знал. Еще зимою 1641 года вместе с Андреем Горелым он пытался пробиться туда с Оймякона, но путь преградили ламунские тунгусы, и пришлось возвращаться назад, в отряд Михайлы Стадухина. Кстати, тогда и перебили всех казачьих лошадей пришедшие следом за Дежневым и Горелым тунгусы.
Дежневу не повезло, но три года спустя на Охотское зимовье пробрался казачий голова Василий Поярков. Правда, пришел он в Охотск совсем с другой стороны — с юга. Предваряя будущий поход Ярофея Хабарова, Поярков прошел по Зее и по Амуру и, выйдя в море, по морю добрался до устья Охоты. Соединился здесь с отрядом Ивана Москвитина. Стремительно и неуклонно, смыкая своими путями пространство, исследовали землепроходцы устройство дальневосточной земли. Белым пятном оставался только северо-восток континента.
Дежнев знал, что река Охота, текущая на восток, впадает в море. Но и Индигирка, по которой спускались они, тоже впадала в море, только уже на севере, хотя почти рядом с «вершиной» Охоты зарождается ее исток. Не значит ли это, что и вся земля, уходящая гигантским мысом на северо-восток, омывается водою океана? На Колыме эта догадка подтвердилась слухами о загадочной Погыче, до которой никто не мог добраться. Мезенец и Пустозерец не заметили и признаков этой реки: вдоль крутого, каменистого берега плыли они. Так, может быть, этот берег и есть край того гигантского камня, который служит водоразделом Индигирки и Охоты, Колымы и Погычи? Может быть, с него и сбегает Погыча, только в другую, как и Охота, сторону?
Уверившись в своей догадке, Дежнев подал летом 1647 года челобитную об отпуске его в «новую землицу ис прибыли». Он брал на себя ответственность за экспедицию и обязывался доставить в государеву казну двести восемьдесят пять соболей. Если бы это не удалось ему, казна имела право взыскать с него стоимость обещанной пушнины. Такие случаи бывали, доходило даже до описи имущества у казака.
Вместе с Дежневым активное участие в подготовке экспедиции принимал и купец Федот Алексеев Попов-Холмогорец.
Летом 1647 года корабли ушли в плавание. Но «в тое поры был на море лед непроходимый», и кочи вернулись назад.
На следующий год Дежнев и Алексеев уговорились идти снова, но положение неожиданно осложнилось. На должность приказчика острога, который поставит экспедиция, претендовал теперь и Герасим Анкундинов — беспокойный, пронырливый человек. Дежнева спасло то, что в плавании минувшего года, хотя само это плавание и оказалось неудачным, достаточно ярко проявились его организаторские способности, воля и смелость. Промышленники, составлявшие ядро будущей экспедиции, отстояли своего вожака.
