Иван Федорович старался материально поддерживать всех своих детей. Так, Дмитрию он регулярно посылал от 60 до 100 рублей, заботливо предупреждая, что если деньги у него кончаются, то он может попросить из отцовского жалованья необходимую сумму вперед.
И все это несмотря на то, что денег в семье катастрофически не хватало. Не раз Иван Федорович напоминал Дмитрию о том, что тяжелые денежные обстоятельства ввергают его в уныние и даже «непростительную апатию», которую он старается «стряхнуть с себя». «Не скрою от тебя, — писал он Мите, — что для меня было бы непомерно трудно первое время содержать тебя в Москве на квартире». Правда, уже в другом письме отец признает, что он готов идти «на самые жертвы», чтобы доставить Дмитрию средства жить самостоятельно.
Третий сын Ивана Федоровича, служивший во флоте, Юрий (Георгий) также испытывал затруднения. В одном из писем к Дмитрию отец сообщает: «Юрий просит выслать ему денег. Это самое трудное»>{28}.
Но, несмотря на все эти трудности, отец стремился их преодолеть, не отказывая взрослевшим сыновьям в своей финансовой поддержке. Понимая необходимость затрат Дмитрия, связанных, в частности, с наймом квартиры в период учебы в Московском университете, или со службой других сыновей, Иван Федорович постоянно был готов прийти на помощь и оказать им свое содействие.
Хотя возможности старого князя были небезграничны. По данным на 1894 год (последний год службы и жизни) его денежное довольствие составляло 12 156 рублей, из которых непосредственно само жалованье — 1356, столовые — 3000, квартирные — 800, добавочные — 3000, особые добавочные (с 1881 года) — 2500, арендные — 1500. Имения, которые числились за Шаховскими, в Ярославской губернии — 3700 десятин, в Новгородской губернии — 1500 десятин, в Московской губернии — 800 десятин, были оброчными и ощутимого дохода не приносили. Зачастую их приходилось закладывать. Так, под залог имений — Ново-Рождествено (Васькино), деревень Бартневой, Любарецкой, Кузьмино, Фальчаковой и села Новоселки Иван Федорович смог получить единовременно 25 тысяч рублей.
Порой Иван Федорович брал ссуды из государственной казны, погашение которых затягивалось на несколько лет. Так, 27 ноября 1887 года генерал-адъютанту князю И. Ф. Шаховскому всемилостевейше была пожалована беспроцентная ссуда в размере 12 тысяч рублей, по которой к 1890 году было уплачено всего 6 тысяч рублей, а остальные 6 тысяч числились долгом
