Седьмого мая 1884 года Милюков получил новый аттестат, удостоверявший, что он окончил курс при «очень хорошем поведении» и «отличных успехах» и утвержден в степени кандидата. Факультетское и университетское руководство поостереглось оценить поведение Милюкова как отличное, помня, что его обучение на выпускном курсе было прервано в связи с участием в студенческих беспорядках. В этом, однако, не было, по крайней мере в тогдашних условиях, какой-либо опасности — на «проступки», приведшие к снижению оценки за поведение, смотрели сквозь пальцы.
Оставление при кафедре было делом в известной степени условным. Оно давало право сдавать магистерские экзамены и писать соответствующую диссертацию, не исключалось и преподавание какого-либо специального курса, однако штатным сотрудником университета соискатель не становился и должен был заботиться о хлебе насущном.
Милюков специально не готовился к преподавательской стезе, да и никакие педагогические дисциплины студентам не читались. Предполагалось, очевидно, что при наличии некоторых исходных данных соответствующие навыки будут приобретаться опытным путем, который, видимо, считался наилучшим способом формирования хорошего преподавателя. Всякие методики преподавания предметов, в частности истории, появились в университетском образовании через много лет.
Случай испытать себя в качестве школьного учителя подвернулся сразу после выпускных экзаменов. Через знакомых Павел получил сразу несколько предложений, которые давали возможность и прилично существовать, и приобретать педагогический опыт, и формировать свою концепцию отечественной истории, и налаживать новые связи. Павел стал преподавать историю в 4-й женской гимназии на Садово-Кудринской улице и в Земледельческом училище на Смоленском бульваре. Его больше привлекала работа в гимназии — не только потому, что это было одно из наиболее престижных женских учебных заведений Москвы, но и в связи с тем, что 25-летнего учителя волновали почти взрослые ученицы, которые при встрече, почтительно делая книксен, кокетливо поглядывали на учителя. В женской гимназии Милюков проработал почти 12 лет, до высылки из Москвы в 1895 году.
И девичье внимание, и любовь к преподаваемому предмету вносили живость в обучение. Милюков отказался от зубрежки. Материал учебника оставался обязательным минимумом знаний, но цель состояла в том, чтобы девушки не заучивали материал, а понимали логику явлений и событий. Происходило почти невероятное — события и даты запоминались как бы сами собой. Половину урока Павел беседовал с классом, стимулируя его к дискуссии, постановке вопросов и поиску ответов. В своем рассказе он уделял внимание не столько деятелям и событиям, сколько схеме исторического процесса. Немало времени уходило и на повторение пройденного. Вторая половина каждого урока посвящалась изложению новой темы, которое можно было прерывать вопросами, а материал следовало конспектировать. Всё это вносило в преподавание известную «демократическую» новизну, за которую Павла нередко ругали старшие коллеги; однако, судя по тому, что официальных замечаний он не получал, администрацию гимназии такой подход устраивал.
