Встав на первый путь, Россия пытается войти в европейские военно-политические коалиции. Начиная с 1489 года европейские дипломаты рассматривают ее как потенциального члена «антимусульманской лиги» – союза европейских государств под эгидой Священной Римской империи, направленного против турецкой агрессии. Москве предлагались уния православной и католической церквей, королевский титул для великого князя владимирского и московского и вхождение на правах королевства в состав подвластных императору королевств, графств, курфюршеств и прочих земель.
Условия были неприемлемыми: для страны, только что сбросившей татарское иго, суверенитет был высшей ценностью. Жалование королевского титула из рук императора в глазах Москвы не сильно отличалось от получения ханского ярлыка на княжение. С Турцией тогда Россия не имела вообще никаких конфликтов (первая русско-турецкая война случится спустя 100 лет, в 1569 году). Вассал Османской империи – Крымское ханство – до 1507 года был союзником, а крымский хан звался «братом» великого князя московского. То есть «антимусульманская лига» России была не нужна, но ради налаживания контактов с Западом великие князья продолжали переговорный процесс, не делая реальных шагов по вступлению в «лигу». К 1520‐м годам в Ватикане и при императорском дворе наступило разочарование в России как потенциальном члене антимусульманского альянса. Она не захотела «входить в Европу» на чужих условиях, а в другом качестве была неинтересна.
Россия могла стать партнером и в другом европейском противостоянии – схватке Габсбургов и Ягеллонов за восточноевропейские земли (Венгрию, Чехию, Молдавию). Она поддерживала Габсбургов. В 1513 году после визита в Москву посла Священной Римской империи Георга Шнитценпаумера фон Зоннега чуть не был заключен русско-германский союз, но спустя два года на Венском конгрессе император Максимилиан помирился с Ягеллонами, и перспективы альянса померкли.
Россия продолжила свои попытки завязать тесные связи с германским миром. В 1517–1519 годах она оказывала денежную поддержку военным действиям Тевтонского ордена против Польши, попросту говоря – финансировала войну немецких рыцарей против поляков. Ставка была сделана на то, что эту помощь оценят Габсбурги. Но партнер был выбран неудачно: орден оказался бездарным воителем и проиграл войну, а вскоре, в 1525 году, сдался Польше, став ее вассалом. Россия вновь осталась без союзников.
Последующие попытки завести друзей в Европе путем династических браков были столь же безуспешны. В 1560 году возник план женить Ивана Грозного на одной из дочерей польского короля Сигизмунда II Августа, Анне или Катерине Ягеллонках. Россия к этому времени находилась на грани войны с Польшей, и женитьба могла бы разрядить обстановку и превратить врагов в союзников. Сватовство провалилось, Катерину в 1562 году отдали замуж за будущего шведского короля, а тогда финляндского герцога Юхана III. Датского герцога Магнуса хотели расположить к России, женив его в 1573 году на дочери казненного князя Владимира Старицкого Марии, однако русская жена не смогла остановить Магнуса – он предал Ивана Грозного и перешел на службу польскому королю Стефану Баторию. В 1581 году Иван Васильевич при живой жене Марии Нагой сватался к английской королеве, рассчитывая на союз с Англией. Планы женитьбы вызвали большой переполох в придворных кругах и не нашли поддержки у русской аристократии. Когда Иван Грозный умер, дьяк Щелкалов злорадно бросил английскому послу Боусу: «Умер твой английский царь».
