Борьба шла с переменным успехом вплоть до 1360 года, когда Англия и Франция заключили мирный договор в Бретиньи. По его условиям герцогство решено было разделить между лидерами враждующих партий: северную часть отдать ставленнику Франции Карлу де Блуа, южную – стороннику англичан, молодому Жану де Монфору. Это уже сын того Монфора, который начал войну. Его отец умер от ран в 1345 году. Однако сами бретонские претенденты не согласились на раздел страны. Они начали готовить войска для решающей битвы. 29 сентября 1364 года франко-бретонская армия Карла де Блуа у города Орей потерпела поражение от войск молодого Жана де Монфора и его союзников-англичан. Карл де Блуа был убит в бою. По договору, заключённому в 1365 году в Гуеранде, Франция согласилась передать герцогскую корону молодому де Монфору, отныне официально именуемому Жаном IV.
Надо признать, что в этой междоусобной войне противоборство не ограничивалось верхушечными группировками. Монфоры имели прочную опору в среде коренных бретонцев: крестьян, мелкого дворянства, жителей южных и западных городов. Партию Блуа поддерживали в основном франкоязычные слои населения: аристократия, духовенство, крупное купечество, жители северных и восточных районов.
Герцог Жан IV повёл себя как мудрый правитель. Он помирился с бывшими соперниками, предоставив им право жить в столице герцогства Нанте и принимать участие в управлении страной. Однако противники Монфоров не желали сдаваться. Вражда разгорелась с новой силой, когда во главе этой партии встали Пентьевры, родственники покойного Карла де Блуа по линии жены. Непререкаемым авторитетом в семье пользовалась Маргарита де Клиссон, дочь коннетабля Франции и вдова Жана де Блуа, графа Пентьевра. Герцогскую корону она мечтала возложить на голову своего старшего сына Оливье.
Однако дела у Пентьевров-Блуа шли не лучшим образом. Войск для полноценных боевых действий не хватало, и вся борьба против «узурпатора» сводилось к разбойничьим набегам на земли Монфоров. Время шло. Умершего Жана IV сменил его сын, Жан V. Ситуация оставалась прежней. Бандитские рейды Пентьевров были чувствительны для кармана молодого герцога, но не представляли опасности для его власти.
В 1417 году английский король Генрих V перешёл от набегов и рейдов к планомерному захвату территории французского королевства. Столетняя война подошла к критической точке, и обе стороны были заинтересованы в поддержке бретонского герцога. Жан V колебался. Как вассал французского короля, он был обязан поддержать сеньора. Но английская армия в военном отношении выглядела сильнее, и разгневанный Генрих V легко мог превратить территорию герцогства в пустыню.
