Единственный сын Жана де Краона, Амори, погиб 25 октября в битве при Азенкуре. Наследниками стали Жиль де Рэ и его младший брат Рене. В этих условиях последние распоряжения Ги де Лаваля потеряли смысл. Жан де Краон из потенциальной угрозы благополучию внуков превратился в их главную надежду и опору. Понятно, что в скором времени он стал опекуном обоих мальчиков, и никаких особых усилий для этого прилагать не пришлось. Жиль и Рене переехали к деду в Шантосе, где старший внук продолжил образование.
Молодых дворян той эпохи, достигнувших подросткового возраста, полагалось отдавать в обучение к одному из старших родственников или к феодальному сеньору. Будущий защитник государства при дворе своего воспитателя начинал военную карьеру в роли «благородного слуги». Он прислуживал господину за столом, работал на кухне, чистил и кормил лошадей. Кроме черной работы юноша учился верховой езде, фехтованию, стрельбе… В общем, проходил «курс молодого бойца» тех лет. Кроме того, его учили сочинять стихи, играть на музыкальных инструментах и вести светскую беседу с дамами. В итоге молодой дворянин получал из рук воспитателя звание оруженосца и был готов принимать участие в военных действиях. В рыцари его посвящали уже позже – за боевые заслуги.
Если юноша рос без родителей, роль воспитателя мог исполнять опекун. Правда, тогда в оруженосцы воспитанник должен был идти к кому-то другому. Жан де Краон избрал для Жиля второй вариант. Дед хотел, чтобы старший внук и наследник всё время был у него на глазах. Так легче контролировать качество обучения. К тому же дед уже начал искать для Жиля невесту. А это проще делать, когда жених под рукой.
Внук этим планам не противился. Наследнику угасающего рода полагалось заводить детей как можно раньше, чтобы при любом повороте судьбы – не будем забывать, шла Столетняя война – имущество осталось в семье. Впрочем, Жан де Краон думал не только о продолжении рода. Ничуть не меньше ему хотелось с помощью выгодного брака преумножить достояние семьи. В этом отношении наилучшим вариантам была женитьба на богатой сироте или на наследнице состоятельной вдовы. Понятно, что за такой лакомый кусочек могла развернуться нешуточная борьба. Но Жан да Краон верил в свои способности дипломата и сутяжника. Да и связи у него были на зависть многим.
Сначала дед выбрал для внука четырёхлетнюю Жанну Пейнель, дочь Фулька IV Пейнеля де Амбийе и Маргариты де Динан. Жилю в то время было 11 лет. Маленькая Жанна осиротела, и король назначил ей опекуна, который немедленно просватал малышку за своего семилетнего сына. Узнав, что дедушка невесты, Шарль де Динан, увяз в долгах по уши, Жан де Краон пообещал ему 4 тысячи золотых экю в обмен на руку внучки. Динан тут же ухватился за это предложение. Помолвка была объявлена и 14 января 1417 года скреплена подписями обоих дедушек. Однако их соперники не пожелали сдаваться, и дело ушло в суд.
