Рядом с ним и Джордж почувствовал вкус к веселым сборищам, ночной жизни ресторанов в обществе красивых женщин, которыми он был постоянно окружен. Но и теперь, как и прежде, на первом месте для него была музыка. Один его приятель вспоминает, что на одной из вечеринок на коленях у Гершвина сидела красивая девушка. Когда кто-то неожиданно попросил его что-нибудь сыграть, он, забыв обо всем, настолько быстро поднялся с места, что девушка от неожиданности упала на пол. С таким же нетерпением и страстью он продвигался вперед и как композитор. Его единственной и заветной мечтой было достичь высот Берлина и Керна. "Он шел вперед с таким напором, — скажет о нем его коллега, — и с такой скоростью, что оставил нас всех далеко позади. Мы не хотели, да и не могли угнаться за ним".
Он играл свою музыку любому, кто хотел его слушать. Так, в 1918 году он играл Зигмунду Спейту, музыкальному критику нью-йоркской "Ивнинг Мэйл". Спустя 25 лет Спейт так расскажет об этом на страницах."Геральд Трибюн":
За фортепиано на один из старых стульев с бахромой сел какой-то молодой человек. Он начал играть, демонстрируя хорошую технику и прекрасное музыкальное чутье. Но так как почти каждый день мои уши привыкли слышать виртуозное исполнение, подобное этому, я не пустился в пляс от восторга.
Потом Гершвин сыграл несколько серьезных вещей собственного сочинения — несколько новеллетт и токкату, слабое подражание Шуману и Листу. И снова это не произвело никакого впечатления. Наконец Гершвин сыграл несколько своих известных мелодий. Спейт пишет:
Я встал со своего места и сказал: "Послушайте, если вы хотите знать мое мнение, я бы посоветовал вам писать пока легкую музыку и оставить на время работу над серьезными вещами". Гершвин был постоянно начеку, когда дело касалось любой возможности расти как композитору. Однажды Ирвинг Берлин обратился к нему с заманчивым предложением. Незадолго до того Берлин был потрясен тем, как быстро и грамотно Гершвин записал под диктовку один из его рэгтаймов и тем, насколько богаче и ярче они зазвучали в новых гармониях Гершвина. В интервью, которое он дал уже после смерти Гершвина, Ирвинг Берлин сказал, что ему никогда не забыть того, как неузнаваемо изменилась его песня в волшебной аранжировке Гершвина: "Это была совсем другая песня". По сей день ноты с аранжировкой этой вещи хранятся в доме Берлина как бесценная реликвия.
Берлину был очень нужен аранжировщик и музыкальный секретарь, и если бы подходящий человек нашелся, он был готов хорошо ему платить (около ста долларов в неделю). "Соглашайтесь — и место ваше, — сказал он Гершвину. — Но мне кажется, что вы не согласитесь. Вы слишком талантливы, чтобы быть просто аранжировщиком и секретарем. Если вы будете работать для меня, вы начнете сочинять в моем стиле и потеряете свой. Вы рождены, чтобы создать великие произведения".
