Ближайшим помощником Локкарта был крупный английский шпион Сидней Джордж Рейли. Это столь колоритная фигура, что на ней стоит остановиться несколько подробнее.
Шпионская карьера Сиднея Рейли началась в 1907 году, когда он, покинув старинные залы Оксфордского университета, переселился в пансионат девонширской школы английской разведывательной службы. Обучение шпионскому ремеслу продолжалось три года. Попутно с этим Рейли окончил, маскировки ради, курс школы военной авиации. В 1910 году вновь испеченный офицер английской королевской авиации командируется в Россию с целью оказания царскому правительству помощи в создании военной авиации.
Царское правительство поручило Рейли консультировать строительство первого русского аэродрома в окрестностях Москвы. Большего и не мог желать на первых порах молодой английский разведчик. Здесь он изучает русский язык и особенности русского быта. Во время первой мировой войны Рейли обосновался в Варшаве, в отеле «Бристоль», в котором расположилась резидентура английской разведки. Свои сообщения в Лондон Рейли пересылал через британского посла в Петрограде Бьюкенена.
В начале 1918 года в Петрограде появился некий господин Массино, сразу ставший завсегдатаем ресторанов, в которых собирались иностранные дипломаты, бывшие царские офицеры, крупные спекулянты и всякие другие сомнительные личности. Как описывают очевидцы, господин Массино был бледный, длиннолицый, хмурый человек, с высоким покатым лбом и беспокойным взглядом. Его походка и вся внешность свидетельствовали, что он прошел военную подготовку и систематически занимается спортом.
Весной Массино, он же Рейли, переехал в Москву. Здесь он преобразился: сменил элегантный штатский костюм и шляпу на кожаную куртку и кепи. Вместе с тем в Москве Массино превратился в Сиднея Георгиевича Релинского, сотрудника Петроградской ЧК. Соответствующее удостоверение он получил от одного из своих петроградских подручных — Вячеслава Орловского, бывшего секретного агента царской охранки, сумевшего устроиться на работу в Петроградскую ЧК и одновременно определившегося на службу в английскую разведку.
В Москве деятельность Рейли приняла широкие размеры. В заговоре Локкарта он играл одну из ведущих ролей, Все нити по подготовке покушения на В. И. Ленина были сосредоточены в его руках. Созданную подпольную организацию Рейли стремился возможно основательнее законспирировать и обезопасить от провала. Вот как сам Рейли описал впоследствии в своих мемуарах принципы конспирации, положенные им в основу своей подпольной деятельности.
