Неизвестно, когда он родился, скорее всего — в 1440-х годах. Принадлежность его к старшей ветви Тверского княжеского дома, а именно к семейству удельных князей Холмских, формально поднимала его до высшего яруса в иерархии князей Рюрикова рода. Его прадед, князь Всеволод Александрович, занимал великокняжеский стол в Твери в середине XIV столетия. А его прапрадед, князь Александр Михайлович, княжил не только в Твери, но также был, пусть и недолгое время, великим князем владимирским. Но это — «внешнее» положение рода. Внутри рода Даниил Дмитриевич оказался на положении младшего брата и князя-изгоя, когда старший, Михаил, занимает Холмское удельное княжение, а у самой Твери есть государь Михаил Борисович. Для Даниила Дмитриевича же в Тверском княжестве «вакантного» удела не осталось. Не позднее 1460-х годов он перешел на службу к Москве.
Нельзя видеть в нем «перебежчика» в стан неприятеля, поскольку Тверь и Москва на тот момент не имели между собой вражды. Иван III женился на сестре великого князя тверского, а его младший брат Борис, князь Волоцкий, позднее взял в жены племянницу Даниила Дмитриевича. Иными словами, князь ехал служить в дружественную землю.
В дружественную, да… но все же не в отеческую.
Холмский оказался в сложном положении. У себя на родной земле, среди персон Тверского княжеского дома, он оказался лишним человеком. Он там только мешал. А в Москве, под высокой рукой Ивана III, он все-таки считался чужим. Местное боярство и роды служилых князей, давно склонивших голову перед московским сюзереном, составляли плотную среду, не имевшую никакого интереса в том, чтобы допустить приближение к монарху человека со стороны, «приймака».
Поэтому величие при дворе московском Даниил Дмитриевич мог снискать лишь одним способом: оказать выдающиеся услуги Ивану III и принять от него в ответ милости и пожалования. Воинское дарование открывало для этого самый естественный путь.
Другое дело, что в подобной же ситуации оказались князья и других родов. Представители Ростовского, Ярославского, Суздальского княжеского домов, служилые Гедиминовичи и выходцы из менее именитых семейств столпились у подножия престола, ожидая для себя шанса на возвышение. А получив его, кто-то сумел воспользоваться доверием великого князя, а кто-то — нет.
Так, например, высокородный Рюрикович князь Даниил Александрович Пенко из Ярославского княжеского дома счастливо провалил целую кампанию против ливонских немцев…
