Движение Рисорджименто набирает силу, и Оттолини уходит к Гарибальди. В тот момент пьемонтское правительство, мотор объединения нации, решает как-то легализовать гарибальдийцев и дает им возможность организоваться в специально созданный воинский контингент — Cacciatori delle Alpi, «Альпийские охотники». Этот новый корпус, ведомый Гарибальди, участвует в победоносной антиавстрийской кампании, получившей в итальянской историографии название Второй войны за независимость (1859). Похоже, что Оттолини, после журналистского опыта, обладал необыкновенно быстрым пером: уже на следующий год он публикует исторический роман «Альпийские охотники», с описанием недавнего гарибальдийского похода.
В том же 1860-м году Гарибальди отправляется на юг Италии в экспедицию Тысячи — Оттолини в ней не участвует, но на борьбу с Бурбонами уходят многие его друзья из «альпийских охотников», которые затем снабжают его устными рассказами. Следит он и за свежими публикациями — в том числе прорабатывает многотомный труд «История сицилийского восстания» Джованни Ла Чечилиа (романист добросовестно ссылается на этот трактат). В итоге, в 1861 г., спустя всего лишь год после гарибальдийской экспедиции Тысячи, в Милане выходит посвященный ей роман.
Однако на этом у Оттолини литературное описание Рисорджименто не заканчивается: в 1863 г. он публикует следующий исторический роман — «Castelfidardo», названный по небольшому селению в Центральной Италии: здесь 18 сентября 1861 г. разыгралась битва пьемонтских и папских войск — в то время между территорией Пьемонта (Савойского королевства) и присоединенными к нему землями Королевства обеих Сицилий, взятыми Гарибальди, оставалась огромная — и враждебная Пьемонту — Папская область. Победа при Кастельфидардо и соответствующая экспансия савойского монарха в центр Апеннин позволили ему объявить себя правителем объединенной Италии. Таким образом у Оттолини образовалась целая трилогия об итальянском Рисорджименто, где он с верным историческим чутьем выделил три главных натиска военно-патриотического движения: на австрийских Габсбургов, на неаполитанских Бурбонов, на римских Пап.
Нельзя сказать, что литературные произведения Оттолини получили широкое признание, и постепенно он сворачивает свою карьеру писателя, развивая другую — преподавательскую: с начала 1860-х гг. он читает лекции по литературе, истории, географии в различных миланских учреждениях — лицеях, институтах и проч.
