Низшая монашеская братия, скитавшаяся по обителям, имела возможность первой оценить народную молву о том, что сын царя Ивана IV жив и от него следует ждать избавления от всех несчастий. Кремлевские иноки поддерживали тесные связи с боярами. В «Извете» царю Василию Шуйскому Варлаам, по понятным причинам, назвал лишь имя князя Ивана Шуйского. Кем были другие покровители Варлаама и кто из них инспирировал его действия, установить невозможно. Враждебная Борису знать готова была использовать любые средства, чтобы в случае смерти царя решить династический вопрос в свою пользу. Монахи оказались подходящим орудием, чтобы обратить народную молву в политическую интригу. Однако эти планы потерпели полное крушение при первых же попытках практического осуществления.
Когда Отрепьев пытался «открыть» свое царское имя сотоварищам по монастырю, те отвечали откровенными издевательствами – «они же ему плеваху и на смех претворяху». В Москве претендент на «царство» не нашел ни сторонников, ни сильных покровителей. Отъезд его из столицы носил, по-видимому, вынужденный характер. Григория гнал из Москвы не только голод, но и страх разоблачения.
В своей челобитной Варлаам Яцкий старался убедить власти, будто он предпринял первую попытку изловить «вора» Отрепьева уже в Киево-Печерском монастыре. Но его рассказ не выдерживает критики. В книгах московского Разрядного приказа можно найти сведения о том, что в Киеве Отрепьев пытался открыть печерским монахам свое царское имя, но потерпел такую же неудачу, как и в Кремлевском Чудовом монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвия») и на исповеди признался игумену Печерского монастыря, что он – царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрывался от царя Бориса…». Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь.
В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 г. Будучи изгнанными из Печерского монастыря, бродячие монахи весной 1602 г. отправились в Острог «до князя Василия Острожского». Подобно властям православного Печерского монастыря, князь Острожский не преследовал самозванца, но велел прогнать его.
С момента бегства Отрепьева из Чудова монастыря его жизнь представляла собой цепь унизительных неудач. Самозванец далеко не сразу приноровился к избранной им роли. Оказавшись в непривычном для него кругу польской аристократии, он часто терялся, казался слишком неповоротливым, при каждом его движении «обнаруживалась тотчас вся его неловкость».
