У Гарри Пиджена не было определенного маршрута. Ему лишь хотелось проплыть через все «островное сито» Южных морей, начиная от Маркизских островов до Самоа. Специалисты и знатоки навигации сомневались, чтобы «Айлендер» из-за пассатных ветров и течений попал на Маркизы. «Держите курс на Таити, Гарри!» — советовали опытные моряки. Но упрямый Пиджен, хотя ему и пришлось почти по двадцать часов сидеть на румпеле, все же привел свой «Айлендер» в Нуку-Хиву (Маркизские острова). Зато потом ему было легко. «Айлендер» шел через «островное сито» по ветру с закрепленным румпелем. Посетив острова Туамоту, Общества и Самоа, Пиджен решает продлить приятное путешествие. Отремонтировав свой иол в Суве (острова Фиджи), Гарри Пиджен берет курс на Новые Гибриды. Следующий порт захода — Порт-Морсби на Новой Гвинее. И тут Пиджен окончательно принимает решение совершить кругосветное плавание.
Выйдя через Торресов пролив в Индийский океан, «Айлендер» пошел на запад, подгоняемый пассатом, с заходами на острова Рождества, Кокосовые, Родригес, Маврикия.
Слава опережала мореплавателя и на Африканском континенте — в Дурбане и в Кейптауне он получает приглашение публично рассказать о своем плавании в самых больших залах этих городов.
3 июня 1924 года «Айлендер» вышел из Кейптауна, направляясь вдоль скалистых берегов южной оконечности Африканского материка. Двое суток Пиджен не покидал руля, беспокоясь о безопасности своего иола. На третьи сутки, когда берег стал песчаным, а под килем «Ай лен дера» была глубокая вода, Пиджен, закрепив румпель, отправился отдыхать. И тут-то судно село на мель. Волны методично, словно по боксерской груше, били по корпусу иола. Начался отлив, и мель, на которую сел «Айлендер», обнажилась. Мокрый и озябший мореплаватель легко добрался по мели до берега, где виднелись домики селения. С помощью жителей этого селения во время прилива Пиджен снял свой иол. Пришлось возвратиться в Кейптаун, чтобы привести в порядок «Айлендер». Когда же на «Айлендер» вновь были подняты паруса, Пиджен, умудренный горьким опытом, сразу взял курс в открытое море — прочь от коварных берегов. Посетив острова Святой Елены и Вознесения, он пересекает Атлантический океан. Идя на почтительном расстоянии от южноамериканских берегов, «Айлендер» как-то ночью столкнулся со встречным судном. Почувствовав резкий толчок, капитан «Айлендера» выскочил на палубу. Прямо перед ним возвышался освещенный борт большого корабля. На корабле слишком поздно заметили «ореховую скорлупку». В результате столкновения на «Айлендере» был начисто сломан бушприт. С временным бушпритом иол пришел в Порт-оф-Спейн (Тринидад). Лишь после 18 апреля 1925 года «Айлендер» снова отправился в путь.
