Победа кн. Ю.А. Долгорукова у с. Верки, успешные действия войск кн. И.И. Лобанова-Ростовского и кн. Г.А. Козловского восстановили русские позиции в Великом княжестве Литовском после измены И. Выговского. Основные же силы русской армии были направлены на Украину. На место действовавшего против И. Выговского и его сторонников кн. Г.Г. Ромодановского главным воеводой назначили кн. А.Н. Трубецкого. Брат изменившего гетмана Данила Выговский со своим войском попытался неожиданным ударом захватить Киев, но его легко отбили. Русская армия, возглавляемая воеводами боярином кн. А.Н. Трубецким, окольничими кн. Г.Г. Ромодановским, А.В. Бутурлиным, кн. С.Р Пожарским, кн. С.П. Львовым и стольником кн. Ф. Куракиным (от 15 до 30 тыс.)[30], продвигаясь по Украине, 19 апреля 1659 г. подошла к Конотопу. Но вместо того, чтобы, не задерживаясь у крепостей, найти и разгромить войска И. Выговского в полевом сражении, пока к нему не подошла помощь от польского короля и крымского хана, кн. А.Н. Трубецкой 21 апреля осадил запершегося в Конотопе полковника С. Гуляницкого. Осада Конотопа велась до 29 июня, когда ее продолжение было признано бесперспективным.
Принимая решение об осаде крепости, кн. А.Н. Трубецкой понимал, что даже получив подкрепления от поляков и татар, И. Выговский не сможет противостоять русской армии. Помощь И. Выговскому от польского короля оценивалась, по всей видимости, скептически. На поход самого крымского хана с крымской и ногайской ордами (и возможно еще с какими-то подвластными хану кочевниками) русский воевода явно не рассчитывал. Но даже в этом случае в условиях численного превосходства татарско-казачьи войска не имели шансов против русской армии, основу которой составляли регулярные части и элитные сотни Государева полка и московские стрельцы. Пока русская пехота, полностью блокировав крепость, рыла шанцы под Конотопом, медленно продвигаясь к земляным бастионам[31], на помощь И. Выговскому 19 мая выступил сам крымский хан Магмет Гирей, имея при себе 240 живущих в Крыму турецких янычар и собирая все ближние подвластные ему племена. Ко времени подхода крымской орды к Голтве в войско хана помимо крымских татар влились татары нагайские, азовские и белгородские и темрюковские черкасы. Численность ханского войска достигла порядка 30–40 тыс. всадников[32].
От мест. Голтвы при впадении одноименной реки в р. Псел хан двинулся на соединение с И. Выговским, с войсками которого сошелся за два дня пути до Конотопа. При встрече хан и гетман заключили союзный договор в форме ленной присяги украинского гетмана в подданстве крымскому хану. И. Выговский привел к хану около 16000 украинских казаков в составе 10 полков: Черниговский (А. Силич), Переяславский (Т. Цецура), Каневский (И. Лизогуб), Уманский (М. Ханенко), Черкасский (Ф. Джулай), Кальницкий (И. Вертелецкий), Паволоцкий (И. Богун), Белоцерковский (И. Кравченко), Подольский (А. Гоголь) и Прилуцкий (П. Дорошенко), — а также от двух до четырех тысяч польских наемников под командованием коронного обозного А. Потоцкого и украинского шляхтича Ю. Немирича. В числе наемников помимо поляков оказались сербы, волохи, молдаване, болгары и венгры
