Три русские воинские группировки были сосредоточены вдоль неприятельской границы: Северная (в Великих Луках), Центральная (Вязьма) и Юго-Западная (Брянск). Главным силам, собранным в Вязьме, была поставлена задача овладения Смоленском. Князь Семен Романович Пожарский был назначен одним из воевод юго-западной армии, которой предстояло выступить в поход из Брянска.
23 апреля 1654 г. последовал царский указ о посылке в Брянск воевод князей А.Н. Трубецкого, Г.С. Куракина, Ю.А. Долгорукова, С. Р. Пожарского и дворянина С. А. Измайлова, а «указал Государь боярам и воеводам во Брянску стать Мая в 9 день. А собрався с ратными людми, указал Государь боярам и воеводам изо Брянска идти за рубеж на Полские и Литовские города, на Рославль и на иные»[43]. Уже 26 апреля они вышли с полками из Москвы.
Литовский поход начался в июне 1654 г. Рославль сдался русским войскам без боя (27 июня), жители полки Трубецкого «встретили с честью, добили челом и город сдали». 12 июля, после ожесточенного штурма был взят оказавший сопротивление Мстиславль. Стремительно двигаясь на запад, войска вышли к Днепру.
Великий гетман Литовский Януш Радзивилл отступал, не принимая боя. Русские шли за ним. Передовым полком командовал князь Г.С. Куракин, Большим — князья А.Н. Трубецкой и Ю.А. Долгоруков, Сторожевым — князь С. Р. Пожарский. Зная горячий и неукротимый нрав князя Семена Романовича, царь специально поставил его во главе арьергарда. Однако даже это назначение не помешало Пожарскому сыграть важную роль в главной битве летней кампании 1654 года.
После боя с армией князя Я.К. Черкасского под Шкловом, гетман Радзивилл остановился в Головчине. Общая численность войска ВКЛ составила примерно 6000 чел. Радзивилл решил закрыть дорогу армии князя А.Н. Трубецкого (около 15.000 чел.), которая 10 августа переправилась на правый берег Днепра. Перейдя через р. Друть под Белыничами, Радзивилл выступил в направлении Шепелевич, к переправе через речку Ослинку. Обоз литовского войска под защитой одного полка, был направлен к Заозерью. Утром 14 августа литовцы узнали, что русские нашли брод через Друть под Тетериным и, форсировав речку, загородили им дорогу.
Передовые конные сотни русских ворвались в Шепелевичи. Село уже горело, когда там появились литовские хоругви. Попытка отразить наступление войск Трубецкого была неудачной. Части московской пехоты, переправившись через р. Ослинку ниже мельницы, заняли Шепелевичи и укрепились там
