1297 — признание Кастилией португальского суверенитета над Алгарве
1308 — перенос университета в Коимбру
1308 — торговый договор с Англией
1319 — разрешение Папой Римским автономии португальским рыцарским орденам
1319 — основание духовно-рыцарского Ордена Христа
1373 — подписание в Лондоне договора о «вечной дружбе и союзе» с Англией, остающегося в силе по сей день и считающегося самым древним из действующих документов такого рода
1384 — осада Лиссабона кастильскими войсками
1385, апрель — Кортесы в Коимбре провозглашают королем магистра Ависского ордена Жоау I — первого представителя Ависской династии
1385, август — битва при Алжубарроте, в которой португальские войска нанесли поражение кастильской армии
1386 — подписание Виндзорского договора о союзе в Англией
1411 — мирный договор с Кастилией
1415 — взятие марокканского города Сеута — начало заморской португальской экспансии
1418 — инфант Энрике Мореплаватель (Генрих Мореплаватель) становится правителем провинции Алгарве
1418 — открытие архипелага Мадейра
1420 — Энрике Мореплаватель возглавляет духовно-рыцарский Орден Христа
1431 — подписание «вечного мира» с Кастилией
1434 — экспедиция во главе с Жилом Эанешем заплыла за мыс Буждур (Бохадор) на территории современной Западной Сахары, который считался «концом Света»
1441 — прибытие первой партии африканских рабов, подхлестнувшее интерес португальцев к заморским экспедициям
1456 — открытие Островов Зеленого Мыса (Кабу-Верде)
1460 — португальские корабли достигают Серра-Леоа (Сьерра-Леоне)
1471 — взятие марокканских городов Арзила и Танжер
1470–1471 — открытие Сан-Томе и Принсипи
1482 — строительство на территории Ганы форта-фактории Сау-Жорже-да-Мина — первого европейского сооружения к югу от Сахары
1482–1486 — Диогу Кау достиг устья реки Конго, Анголы и Намибии.
1488–1489 — Бартоломеу Диаш достиг мыса Доброй Надежды
1494 — Тордесильясский договор с Испанией о разделе мира
1496 — изгнание из страны или обращение в христианскую веру евреев и мавров
1497–1499 — экспедиция Вашку да Гамы, обогнувшего с юга Африку и открывшего морской путь в Индию
1500 — открытие Бразилии Педру Кабралом
1506 — лиссабонская резня новообращенных христиан-евреев, в ходе которой, по оценкам, погибли от двух до пяти тысяч человек
1513 — первое плавание португальцев в Китай
1536 — введение инквизиции
1540 — первое ауто-да-фе (сожжение на костре еретика)
1540 — приход иезуитов
1543 — высадка португальцев в Японии
1557 — Китай отдает португальцам порт Макао
