Уйти в монастырь значило обречь себя на непонимание окружающими и на возможные лишения, вплоть до голода и всяческих поношений. Монастыри на Руси ещё только строились и развивались. Большинство из наиболее известных обителей ещё лишь закладывались и представляли собой порой маленькие деревянные посёлки из нескольких домишек, в которых проживало по одному или по несколько подвижников, иногда с утра до вечера труждающихся, неизвестно чем питающихся и непонятно откуда добывающих себе хлеб насущный. Только редкие крупные города могли похвастаться своими укреплениями, да и не всегда каменными (например, каменный Кремль в Москве был построен как раз во времена Евдокии — в 1367 году).
Женские же монастыри тогда на Руси были большой редкостью. Для женщины уход в монастырь означал отказ от мирской суеты, от семейной и уютной домашней жизни. Такой «уход» не поощрялся в светской среде. Девушка, не способная к деторождению или домашнему хозяйству, не желающая строить семью, в те времена могла стать предметом многочисленных упрёков и насмешек.
Но мы знаем, что Евдокия росла как обычная девушка, в миру. И, видимо, она была внешне весьма привлекательна. Неслучайно на неё обратил внимание её будущий муж, когда она была ещё в совсем малом возрасте.
Есть одна «зацепка», которая приоткрывает нам тайну о том, чему училась юная княжна Евдокия и как происходило её образование. Знакомство её и жизнь рядом со святителем Дионисием Суздальским (о котором подробно мы расскажем позднее) привели некоторых исследователей к выводу, что возможным её учителем был старец Нижегородского Печерского монастыря, проповедник и духовный писатель Павел Высокий. Монастырь был основан Дионисием, который позднее станет епископом и будет претендовать на митрополичью кафедру в Москве. И в стенах обители тогда проявили себя несколько выдающихся его учеников. Одним из них и был инок Павел.
Известных из летописей людей, проживавших в Суздальско-Нижегородском княжестве в середине XIV века, едва ли наберётся более трёх десятков. А тех, кто сыграл важную роль в истории Руси — и того меньше. Невозможно утверждать, что они не знали друг друга. Тем более, что Печерский монастырь был средоточием духовности, образования и просвещения.
Как и чем мог повлиять на быстро познающую мир княжну Евдокию скрывающийся за стенами монастыря духовный мыслитель? Попытаемся ответить на этот вопрос.
Когда Павел Высокий скончался, то в записи за тот, 1382 год (вариант даты — 1 января 1383 года), Симеоновская летопись и Рогожский летописец характеризовали его так: «Книжный вельми и философ велий и безмолвия имяше много; егда же беседы время бываше ему, многоразсуден и полезен зело, и слово его солию божественною растворено… писаше же книги учительныя многи и по епископом посылаше…»
