В этом учебном заведении давались знания не только в области военных наук. Курсанты изучали японский язык, историю, географию, математику, физику, химию, биологию и черчение. Особенно интенсивными были программы по японскому языку и математике.
Однокурсником и близким другом Чана стал Чжан Цюнь, тоже выпускник Баодинской академии, с которым Чан познакомился на пароходе по пути в Японию. В 1930-е годы он будет министром иностранных дел в правительстве Чана.
Вскоре после возвращения в Японию и воссоединения с «кровным братом» Чан, по его словам, почувствовал, что «если не присоединится к революционной партии “Объединенный союз”, то так и не сможет достичь своей цели». А потому в 1908 году по рекомендации Чэнь Цимэя вступил в организацию Сунь Ятсена. Два других его приятеля-революционера тоже поручились за него, и во время тайной церемонии он принял торжественную присягу, поклявшись в верности «трем народным принципам». Подняв правую руку, он произнес: «Изгоним варваров, возродим Китай, создадим республику, уравняем права на землю! И пусть меня сурово покарают, если я оступлюсь, не дойдя до конца!»
В то время Сунь и его соратники организовывали в Китае одно вооруженное восстание за другим, но Чана до поры до времени берегли. «На меня как на будущего военного возлагались большие надежды, а потому товарищи не разрешали мне <пока> принимать участие в боевых операциях», — вспоминал он.
В свободное время Чан запоем читал революционную литературу, которую обсуждал с Чжан Цюнем и другими новыми друзьями, в том числе с удивительно образованным студентом Юридическо-политического университета Дай Цзитао, чьи предки тоже были родом из провинции Чжэцзян, хотя сам он родился в Сычуани. Дай был на четыре года младше Чана.
Огромное впечатление на него произвела боевая антиманьчжурская брошюра «Революционная армия», написанная в 1903 году сычуаньцем Цзоу Жуном. Она призывала к насильственной национальной революции в Китае, установлению парламентского строя и введению конституции. За эту брошюру юный Цзоу Жун был приговорен к каторжным работам, подорвавшим его здоровье (он умер в возрасте двадцати лет). По словам Чан Кайши, прочитав книгу, он долго не мог успокоиться и даже мысленно разговаривал по ночам с Цзоу Жуном о том, как свергнуть династию Цин.
На волне революционных устремлений Чан сложил в то время стихи, которые послал одному из своих родственников (стихотворение называлось «Формулировка цели»):
