Сильные передряги испытал Херсон в начале VIII в. из-за византийского императора Юстиниана II, свергнутого и сосланного сюда из Константинополя. По свидетельству византийских хронистов Феофана>{19} и Никифора>{20}, Юстиниан после вторичного прихода к власти снарядил три экспедиции против Херсона. Поводом для первой, в которой участвовало до 100 тысяч воинов, послужило недоброжелательное отношение к опальному императору во время его ссылки. Хотя византийцам и удалось захватить город, не все жестокие цели, поставленные Юстинианом, были достигнуты. Поэтому в Херсон снова направляются высокопоставленные чиновники империи с военным отрядом, но и на сей раз безуспешно.
Взбешенный до потери рассудка Юстиниан, знавший о действиях против него херсонской оппозиции, приказал снарядить новую экспедицию под начальством одного из лучших полководцев империи. В состав войск, отправлявшихся усмирять Херсон, вошли немалые силы. Осада, однако, шла вяло, без особых успехов и затянулась. Наконец стенобитными машинами удалось вывести из строя две оборонительные башни. Но в это время хазары, приглашенные херсонцами, направили на подмогу осажденным свою армию, и византийцам пришлось прекратить военные действия. Вскоре Юстиниан был свергнут, и на византийский трон сел выдвинутый в Херсоне новый император Вардан Филиппик, весьма благоволивший городу.
В течение IX–X вв. Киевская Русь — крупнейшее государство Восточной Европы того времени — выходит на широкую международную арену. В отношениях древней Руси с Византией периоды длительного мира, взаимовыгодной торговли и даже помощи друг другу чередуются с военными столкновениями. Русские дружины совершают походы под стены Константинополя. Прямым результатом были договоры с греками. Тексты этих документов, сохранившиеся в древних летописях, подчеркивают постоянную заботу византийского правительства о Херсоне. Так, в договоре 944 г. говорится: «А о корсуньской стране (Корсунем называли Херсонес русские) елико же есть городов на той части, да не имати, князя рустии, да не воюете на тех странах, и та страна не покоряется вам». В следующих параграфах говорится об охране рыбной ловли херсонесцев в устье Днепра и о защите со стороны русских князей владений Корсуня от кочевников.
С начала IX в. русские дружины начинают совершать походы в Крым. К первым десятилетиям этого века относится сообщение о том, что сюда «прииде рать велика руска из Новограда князь Бравлин силен зело, плени от Корсуня до Корча…»
