Когда Полина Пфейфер узнала о намерении Хемингуэя уехать, она энергично возражала, опасаясь за мужа, который мог погибнуть. Кроме того, ревностная католичка, она сочувствовала мятежникам; ведь церковь в Испании была на стороне Франко. Но Хемингуэй был тверд в своем намерении. Еще раньше он собрал 40 тысяч долларов на покупку 24 санитарных машин, оплатил поездку в Испанию нескольких добровольцев-интербригадовцев. Кроме того, он принял почетный пост президента Комитета «Американские друзья Испанской республики».
Когда его упрекали в политической наивности, поскольку он встал на сторону трудящихся против церкви, на сторону коммунистов против фашистов, он, разъясняя свою позицию, писал, что война в Испании — «скверная война», но его симпатии принадлежат «простым людям». Он осуждает зверства фашистов, бессмысленное уничтожение мирного населения.
В начале 1937 года Хемингуэй получил предложение от Джона Уиллера, директора НАНА (Северо-американского газетного объединения), поставлявшего материал почти для шестидесяти газет, заключить с ним контракт на корреспонденции из Испании. Это была уже третья война, которую ему предстояло увидеть.
Хемингуэй выехал в Испанию в конце февраля 1937 года. Из Франции самолетом перелетел в Барселону; там он увидел, как шла мобилизация и царило всеобщее воодушевление.
Тем временем обстановка на фронте относительно стабилизировалась. После быстрого продвижения летом 1936 года мятежники были остановлены у самых стен Мадрида. Началась героическая оборона города, длившаяся около двух с половиной лет. Республиканцы начали создавать регулярную армию, причем душой антифашистского сопротивления стали коммунисты. В ряды республиканцев вливались волонтеры-интербригадовцы. Добровольцы — танкисты, летчики, артиллеристы, а также военные советники — прибыли и из Советского Союза. В марте 1937 года, как раз накануне приезда Хемингуэя, после серии неудач республиканцы одержали первую победу, разбив под Гвадалахарой итальянский экспедиционный корпус, пытавшийся прорваться к Мадриду с северо-запада. Эта победа вызвала в Испании энтузиазм, само слово «Гвадалахара» сделалось своеобразным паролем антифашистского сопротивления.
Все эти события Хемингуэй подвергал объективному анализу. В Мадриде Хемингуэй поселился в гостинице «Флорида»; во время осады города она постоянно находилась в зоне обстрела фашистских орудий.
Первые материалы, отправленные Хемингуэем из Испании, были посвящены успехам республиканцев под Гвадалахарой и Бриуэгой. При этом сами его репортажи уже несколько отличались от тех, которые были посланы в 1922 году с греко-турецкого фронта в газету «Торонто стар». Тогда он стремился лишь точно и наглядно информировать о том или ином конкретном событии. К тому же ему не довелось тогда наблюдать непосредственно боев между турками и греками. В Испании он воссоздавал многообразную панораму: делал зарисовки пейзажа, рассказывал о стратегическом значении проведенной операции, о ее политическом эффекте, о настроениях офицеров и солдат, о реакции гражданского населения.
