18 мая 1986 года Курт снова попал под опеку и надзор полицейского управления Абердина. В 12:30 утра полиция приехала в заброшенное здание по адресу Уэст-Маркет, 618, и офицер Джон Грин обнаружил Курта, карабкающегося по крыше, по-видимому, пьяного. Грин вспомнил, что Курт был «славным парнем, хоть и немного напуганным». Курта обвинили в незаконном проникновении на чужую территорию и в том, что он был несовершеннолетним и употреблял алкоголь. Когда полицейские обнаружили, что у него был неоплаченный штраф за злостное хулиганство (Курт не заплатил штраф за граффити) и то, что ранее он уже был арестован из-за употребления алкоголя в Сиэтле, Курт не смог выйти под залог, и его посадили в тюрьму. Камера, в которой он сидел, была прямо как в старом гангстерском фильме: железные прутья, бетонный пол и никакой вентиляции. В своем заявлении Курт перечислил «больную спину» согласно «медицинскому заключению» и описал себя как «19 лет, 135 фунтов[69], пять футов девять дюймов[70], каштановые волосы и голубые глаза». Он преувеличил, описывая свой рост и вес.
Курт воспользовался своим правом на единственный телефонный звонок, чтобы позвонить Ламонту Шиллингеру и попросить его внести залог. Ламонт решил, что его воспитание Курта Кобейна зашло слишком далеко и ему придется выбираться из этой передряги самому. На следующий день Ламонт все-таки пришел, и, хотя это противоречило религии Ламонта, он принес Курту пачку сигарет. Не имея возможности внести залог, Курт пробыл там восемь дней.
Гитара Курта делала жизнь более терпимой, и он репетировал часами. Его друзья и семья начали замечать, что он становится все более искусным в этой игре.
Несколько лет спустя Курт использовал этот опыт для создания фольклора, который подчеркивал его остроумие и адаптивность. Он утверждал, что во время своего тюремного заключения рисовал порнографию для других заключенных, чтобы те мастурбировали. По рассказам Курта, его порнографические рисунки пользовались таким спросом, что он начал брать сигареты в качестве платы за них и вскоре собрал все сигареты в тюрьме. В этот момент он стал, согласно его рассказу, «человеком», который «управлял тюрьмой». Курт осмеливался рассказать эту вымышленную историю лишь тем, кто его не знал. Его друзья из Абердина помнят, что Курт был настолько напуган образами из тюремных фильмов, которые он видел за все свои годы, что даже словом не обмолвился с другими заключенными за время своего пребывания там.
