Витгенштейн занимался преподавательской деятельностью в течение последующих трех лет, вплоть до весны 1941 года. Его лекции касались главным образом оснований математики. Однако он не считал для себя возможным делать вид, будто ничего не происходит, и продолжать преподавать в Кембридже, оставаясь в стороне от нужд фронта. Осенью 1941 года ему удалось устроиться сторожем, а затем помощником фармацевта в аптеке лондонской больницы Гая. А в апреле 1943 года он приступил к работе в медицинской лаборатории в Ньюкасле, занимавшейся пациентами с тяжелыми ранениями.
В сентябре 1943 года, желая наконец опубликовать свою книгу, он вступил в переговоры с издательством Кембриджского университета, которые успешно завершились в январе 1944-го. В феврале того же года Витгенштейн покинул Ньюкасл и, попросив руководство университета предоставить ему возможность не сразу приступить к преподаванию, отправился в Суонси (Уэльс) к своему бывшему студенту Рашу Рису, чтобы попытаться дописать книгу. Однако и эта попытка была тщетной – уже осенью 1944 года вопреки своей воле Витгенштейн был вынужден вернуться в Кембридж.
Несмотря на усилившееся отвращение к атмосфере Кембриджа и послевоенной Англии в целом, а также к преподаванию, Витгенштейн продолжал читать лекции до весны 1947 года. Главной их темой была философия психологии. В 1945–1946 годах он дописывал первую часть «Философских исследований», а в августе 1947 года принял решение уволиться.
С зимы 1947-го по весну 1948 года Витгенштейн сначала жил уединенно в Ирландии, а затем, в 1948–1949 годах – в одном из отелей Дублина. Все это время он пытался дописать «свою» книгу, но это ему мало удавалось: он все чаще ощущал усталость, его мучили боли в кишечнике и депрессия. Тем не менее перед тем, как уехать в США в июле 1949 года по приглашению одного из своих бывших студентов, Витгенштейн оставил относительно законченные машинописные тексты. С этого момента и до самой смерти он жил то у одного своего друга, то у другого, не имея больше ни работы, ни стабильного заработка.
Вернувшись из США в конце октября 1949 года, Витгенштейн чувствовал себя настолько плохо, что не смог уехать в Ирландию и вынужден был остаться у своего друга Георга фон Вригта в Кембридже. В ноябре у Витгенштейна диагностировали рак простаты. Тогда он решил уехать в родительский дом в Вену, куда прибыл в конце декабря. Его старшая сестра Гермина, тоже страдавшая от рака, находилась при смерти. Она умерла 11 февраля 1950 года.
