По возвращении в Вену в конце августа 1919 года Витгенштейн отдал полученное от отца наследство сестрам и брату, тем самым совершив, по словам близких, финансовое самоубийство. Аналогичным образом он поступил и в 1926 году после смерти матери. Отказ от значительного состояния впоследствии сыграл ключевую роль в создании «благочестивого» образа Витгенштейна. Вероятно, им двигало желание обрести независимость от семьи и самостоятельно состояться в жизни. С той же целью он покинул родительский дом и поселился отдельно.
В 1919–1920 годах Витгенштейн посещал курсы учителей начальных классов. Эти первые послевоенные годы, несомненно, были очень тяжелыми для него: он чувствовал себя потерянным и несчастным. Завершив обучение на учителя начальных классов, устроился на все лето 1920 года садовником в монастырь около Вены, надеясь, что утомление поможет ему отвлечься от переживаний.
Итак, в течение последующих шести лет Витгенштейн учительствовал в Нижней Австрии – по два года в Траттенбахе, Пухберге и Оттерале. В этих деревушках царила послевоенная бедность, а их жители внушали Витгенштейну чувство неприязни. Те, в свою очередь, были удивлены тому, что в их глухую провинцию приехал из Вены «знатный барон» со странным поведением. Вскоре поползли слухи, отнюдь не беспочвенные, что он грубо обращается со своими учениками. Однако из позднейших свидетельств стало известно, что Витгенштейн был неплохим учителем – некоторые из его учеников весьма преуспели в учебе. Тем не менее дело закончилось плохо: в апреле 1926 года у него в классе произошел инцидент – ребенок потерял сознание от удара, нанесенного Витгенштейном. Родители школьника написали на Людвига жалобу.
Тогда он решил навсегда порвать с учительством.
В течение этих сельских лет Витгенштейн не прерывал общения с Веной и Кембриджем. Он встречался с Расселом сначала после возвращения из плена, а затем летом 1922 года, когда Рассел с новой женой и сыном приехал на несколько дней в Инсбрук. Его несколько раз навещал Фрэнк Рамсей – необыкновенно одаренный молодой математик и философ из Кембриджа, участвовавший в переводе «Трактата», – с которым Витгенштейн поддерживал дружеские отношения вплоть до его смерти в 1930 году. Все это время многие (Рассел, Мур, Кейнс и др.) в Кембридже настаивали на возвращении Витгенштейна в Великобританию.
Вместе с тем «Трактат», опубликованный в Великобритании в конце 1922 года, постепенно начинал приобретать известность среди местных читателей. В итоге летом 1924 года выдающийся философ Мориц Шлик, преподававший в Венском университете, связался с Витгенштейном, чтобы пригласить его подробнее рассказать о своих философских воззрениях группе философов и ученых, которые регулярно собирались под его руководством. Именно эта группа в 1928 году вырастет в «Кружок Эрнста Маха», который обычно называют «Венским кружком». В силу разных причин встреча Витгенштейна с Фликом состоялась лишь в феврале 1927 года в доме одной из сестер Людвига и положила начало продолжавшимся не один год беседам Витгенштейна с некоторыми членами кружка, в частности с Морицем Шликом и его ассистентом Фридрихом Вайсманом.
