К появлению на сцене Матильды Англия уже была в состоянии полной анархии. Очень скоро ее присутствие ухудшило дело. Она переманила на свою сторону небольшую, но весомую коалицию недовольных баронов, в том числе Глостера, лорда Марки Брайена Фиц-Каунта и Майлса Глостера, который занимал важный административный пост на западе Англии в годы правления ее отца. Но ее действия лишь раскололи страну пополам. Майлс Глостер атаковал крепости роялистов по всей Англии. Стефан выбивался из сил, отражая нападения, что позволило Матильде укрепиться, обрести уверенность и увеличить число своих сторонников. Однако императрица и близко не была так сильна, чтобы окончательно разбить короля и взять Англию под полный контроль. Результатом стала затяжная война между двумя кузенами: каждый утверждал, что является правомочным правителем Англии, но ни один не мог распространить свою власть на все королевство.
В 1141 году императрица одержала первую значительную победу. В конце 1140 года король Стефан нанес оскорбление Ранульфу, графу Честеру, пожаловав его врагам замки и земли, на которые тот положил глаз. Этого было достаточно, чтобы подтолкнуть Честера к вооруженному сопротивлению. Ранульф выбил королевский гарнизон из замка Линкольн, и в феврале 1141 года Стефан осадил замок, пытаясь вернуть его себе. Воспользовавшись случаем, Роберт, граф Глостерский, направил войска к Линкольну и атаковал королевскую армию. В решающей битве войска Стефана были обращены в бегство, а король взят в плен.
Это должно было стать моментом триумфа Матильды. Теперь, когда ее кузен был пленен, она могла заполучить английскую корону для себя и своего сына. Приняв новый титул Госпожи англичан, она попыталась организовать коронацию в Лондоне. Брат Стефана, епископ Винчестерский Генрих, был теперь папским легатом и своим авторитетом подкрепил притязания императрицы. Многие важные английские бароны, преследуя собственные интересы, оставили короля, не желая спасать режим, который уже давно вызывал у них сомнения.
Но императрица не смогла реализовать свое преимущество. Ей пришлось противостоять яростному сопротивлению, организованному супругой Стефана, которую тоже звали Матильдой. Она умудрилась быстро рассориться с епископом Винчестерским и обидеть большинство магнатов, с которыми обращалась с присущим ей высокомерием и гордыней. Когда ближе к лету императрица хотела лишить жителей Лондона финансовых льгот, они взялись за оружие и 24 июня 1141 года изгнали Матильду из города. Все ее планы пошли прахом, и императрица попыталась осадить Генриха, епископа Винчестера, в его епископской резиденции. В жестокой битве Роберт Глостерский был взят в плен. Чтобы освободить сводного брата, Матильде ничего не оставалось, как согласиться на обмен пленниками. Король Стефан обрел свободу, успех императрицы оказался мимолетным, и через восемь месяцев все вернулось на круги своя.
