Странно просить помощи у Мономаховича в борьбе с его же племянником, но Святослав не ошибся. Юрий был сыном Мономаха, а Изяслав только внуком и при этом сел на престол. Юрий Долгорукий его ненавидел.
Попировали и разошлись. Святослав Ольгович вскоре объединился с князем Черниговским против Юрия Долгорукого, обычное дело в те времена — обещал, а потом передумал. Началась длительная борьба за Киевский стол.
Юрию Долгорукому в борьбе с Изяславом помогал его старший сын Андрей — будущий Боголюбский. Война велась с переменным успехом. Киевляне были очень переменчивы в своих симпатиях, они никак не могли сообразить, какой из Мономаховичей им больше подходит. Изяслава они любили, Юрия ненавидели, но на престоле хотели видеть сильнейшего.
Вначале Изяслав с помощью новгородцев разорил земли Юрия. В ответ Долгорукий собрал большое войско и двинулся на Киев. Битва произошла под Переяславлем. Под Киевом в те времена жили остатки печенегов, кочевые народы (берендеи и торки). Они носили черные шапки, и их звали черными клобуками. Обычно они служили киевским князьям. В битве при Переяславле черные клобуки побежали первыми, за ними распалось войско киевское. Изяслав был побежден. Юрий сел на престол в Киеве, а с Изяславом договорился мирно, что тот будет княжить в Волыни.
На радостях Долгорукий мало занимался делами города. И он сам, и дружина его смотрели на Киев как на добычу, родиной они считали Суздаль, Ростов и молодой Владимир на Клязьме. Веселью и пирам не было конца. Недовольные киевляне послали тайного посла к Изяславу с приглашением вернуться в Киев.
На сей раз Изяславу помогал венгерский король. С огромным войском Изяслав подошел к Киеву. Долгорукий еле спасся, переплыв Днепр в лодке.
Прошло время, и опять Юрий Долгорукий пошел воевать Киев, но неудачно. Только со смертью Изяслава в 1154 году Юрий утвердился в Киеве. Он хотел иметь рядом с собой сына Андрея, тот был первым помощником в ратных делах. Он дал Айдрею Вышгород. Но молодого князя не пленяли южные земли. Он понимал, что Киев давно стал местом раздора, а при бесконечных войнах не накопишь богатства ни себе, ни народу своему. У себя в Суздале он был главный, ему не нужно было силой завоевывать княжеский престол. Без благословения отца он отбыл в Суздальские земли.
Долгорукий остался в Киеве. Внезапная смерть его в 1157 году (говорили, что он был отравлен) избавила Русь от новых междоусобных войн. После смерти Юрия киевляне разграбили его дворец, перебили многих воинов и знатных людей из княжеской дружины. Горожане мстили Юрию Владимировичу за многие годы раздора и кровавых войн.
