Гораздо убедительнее получались «жестокие» вещи, или, к примеру, «Мочалкин блюз» с его саркастической «похотливостью». Как это ни покажется странным, у Гребенщикова есть талант сатирика. Вещи насмешливые, издевательские выходят яркими. Начиная с козлодоевского цикла, затем так называемых «недобрых песен», в которых «обличаются» разные встречные персонажи, далее «портвейного цикла», в значительной мере подпитанного самоиронией автора и т. д. Элемент самоиронии есть едва ли не во всех этих песнях, даже в «Мочалкином блюзе», где пародируется не что иное как рок-н-ролльное мироощущение «крутого мэна», который «любую соблазнит». Весь рок-н-ролл, откровенно говорил Гребенщиков одному из собеседников, «кричит: „Женщину мне в постель! Немедленно! И желательно несколько!“ Бивис и Батхед — вот вся политика, что есть в рок-н-ролле» (беседа в журнале «Город»). А в другой раз уже о себе лично сказано в журнале «Esquire»: «Я начал играть, чтобы понравиться девушкам. Не было бы женщин — я бы вообще ничего не стал делать. Реакция мужчин меня не интересует — близкие друзья не в счет».
Еще одна сатирическая песня «Любишь ли ты меня…» по своей тональности звучит как пародия на рок-н-ролл, хотя по тексту — это пародия на страсть к очередной «комсомольской богине», совсем другой, чем у Окуджавы, родом уже из 80-х годов, с сексом на сталепрокатном станке: «Напрасно нам шьют аморалку / За нашу большую любовь…» Опять вылезает «любовь», но уже чисто рок-н-ролльная, без примесей.
Когда Гребенщиков иронизирует над себе подобными и своими увлечениями, — он прекрасен и целостен. Таков «Электрический пес» («поэты торчат на чужих номерах» — ну это же явно про себя!), таковы «Козлы» («Но дай нам немного силы, Господи, мы все подомнем под себя… Я тоже такой, только хуже…»). Таковы многие мотивы в более поздних песнях о русской трансрелигиозности, которые звучат как пародии на собственные духовные поиски («Русская нирвана», «Инцидент в Настасьино», «Великая железнодорожная симфония», «Магистраль», «Диагностика кармы», «Афанасий Никитин буги» и т. д.).
Когда Гребенщиков выражает гнев и презрение всерьез — это некрасиво. Особенно пошлым стал его гнев в поздние годы. Взять хотя бы примитивнейший «Собачий вальс» (2015) — насколько плоски, одномерны и по существу не точны все эти обличительные неолиберальные стоны: «Их мир катится в пропасть / На фоне нашего роста; / Еще бы сжечь эти книги — / Как все было бы просто. / Собачий Вальс, / Зашторить окна и дверь и не впускать сюда свет».
