С отцом, который не реагировал на его самые незаурядные действия, и матерью, которая восторгалась им независимо оттого, что он делал, Гай скоро перестал стараться проявить себя в школе. Фактически, не имея перед собой примеров целеустремленной активности (исключая отца, чьи цели казались Гаю бесконечно далекими), он не видел ничего, что бы выглядело достойным искреннего и прилежного стремления. Скорее, он культивировал свои привлекательные черты, особенно вербальную одаренность, как средство впечатлить людей и завоевать их расположение, заменяющее собой любовь, которая была ему необходима больше всего. Однако, он был достаточно умен, чтобы преуспевать академически, пока школа все же была центром его жизни.
Уехав в колледж, Гай упорно искал близких отношений с женщинами. Даже на первом курсе, когда большинство его соучеников ограничивалось свиданиями в выходные, Гай был известен тем, что имел постоянную подругу. Лейтмотивом всех отношений Гая была преданность. Чувствуя, что заслуживает любовного внимания, и, тем не менее, будучи не уверенным в том, что может его заработать, Гай не мог положиться на волю случая. Он предъявлял определенные, детальные и зачастую жесткие требования к заботе и участию, которых хотел от своих подруг. Пока он встречался с девушками-школьницами, у него ничего не получалось. Это больше не было такой же легкой задачей, как во времена его отца — найти образованную женщину, которая не раздумывая вверила бы себя мужчине, ставящему себя настолько высоко, даже если он был так привлекателен, как Гай.
В то время, когда Гай получал диплом, его отец внезапно умер. Семья, казалось, начала разваливаться, как будто все держались вместе исключительно благодаря связи с главой дома. Брат Гая уехал в Европу; мать продала семейный дом и переехала во Флориду. Тем временем, Гай ожидал своего осеннего возвращения в Чикаго и воссоединения с новой подругой, которую встретил на весенних каникулах. Она должна была теперь поступать в Чикагский Университет. Он хотел быть около нее, а также хотел иметь возможность эксплуатировать отцовские связи в юридическом мире, одновременно обучаясь юриспруденции в университете. Но к тому времени, когда он приехал, подруга бросила его. Она сделала короткое заявление об этом в середине телефонного разговора, когда он ругал ее за невнимательность (акт, характеризующий их отношения, который она едва ли могла находить приятным), и последний эмоциональный контакт Гая в Чикаго был потерян. Он оказался одиноким и нелюбимым — в начале своего непривлекательного пути в школу права.
