По приказу начальника отряда Сухомлинов еще раз отправился осмотреть северный склон подъема, а также заехал в Успенский монастырь к архимандриту Макарию, не раз помогавшему при рекогносцировках. Там следовало распорядиться заготовкой провианта, вьюков и воловых подвод для подъема орудий в горы, а также собрать болгарских четников для проложения пути и расчистки снежных заносов в предстоящем движении войск.
На основании всех собранных данных генерал Карцов разделил отряд на три эшелона и резерв: 1-му эшелону под начальством полковника Бородина приказывалось прибыть на перевал 23 декабря; 2-му под начальством флигель-адъютанта полковника графа Татищева подойти к перевалу 24 декабря; 3-му эшелону под командованием майора 9-го полка Духновского следовало присоединиться к основным силам 25 декабря 1877 г. Всего в горы направлялось 5300 человек; прочие войска Троянского отряда были оставлены небольшими гарнизонами по северную сторону Балкан>61.
Естественно, что на первый ударный эшелон ложился центр тяжести всех событий перехода, поэтому он был разделен на три наступательные колонны. Согласно диспозиции, левую колонну, двигавшуюся из монастыря к вершине перевала, возглавил начальник штаба отряда подполковник Сосновский. Средняя колонна эшелона направлялась из Княжевецких хуторов на Текию под начальством полковника Бородина. И наконец, правой колонне под командованием Сухомлинова предстояло выдвинуться из деревни Шипково на Рахманлий.
Обходному отряду Сухомлинова, в состав которого вошли две роты и четыре казацкие сотни, предстояло кратчайшим путем пересечь Балканы. Если бы головной колонне удалось взять неприятельские укрепления и спуститься по южному склону хребта к деревням Текия или Карнаре, сухомлиновский отряд должен был служить поддержкой, отрезав путь отступления турецких партий к Клиссуре. Между тем из докладов и рекогносцировок Владимира Александровича в штабе было известно, что данное направление зимой было совершенно непроходимо.
Исполняя приказ, 23 декабря Сухомлинов двинул свою колонну в горы практически вслепую, так как дороги и тропы, о существовании которых рассказывали болгары, были занесены снежной бурей. «Расстояние, которое болгары определяли в 2 часа, мы шли 6 часов кряду. Пролагая себе путь и оставляя массу отставших, я шел с отрядом, пока не выбился окончательно из сил…»>62 Убедившись в невозможности выполнения поставленной задачи, с рассветом Сухомлинов выступил из Шипково на проход у Княжевецких хуторов, «который показался теперь настоящим шоссе», для соединения с основными силами Троянского отряда
