Поначалу Аврааму приходилось спать прямо в лавке, в кладовой, между ящиками и бочками. Позже он перенял обычную практику неженатых молодых людей, не имеющих собственного дома: устраивался на постой к какой-нибудь семье за небольшую плату либо за работу по хозяйству. По вечерам, примерно с восьми до одиннадцати часов, он обязательно выкраивал время для чтения.
Чтобы освоиться в Нью-Салеме, Аврааму пришлось пройти своеобразный обряд инициации. В Нью-Салеме и его окрестностях верховодила озорная компания парней, живших неподалёку, в селении Клари Гроув. Эти ребята с одинаково бурной энергией копали по просьбе соседей пруд или колодец — и заталкивали какого-нибудь бедолагу в пустую бочку, чтобы скатить его с горки; помогали бедной вдове — и незаметно связывали хвосты лошадей зазевавшихся путников. Они могли отдать последнее бедняку или сироте, а могли всё проиграть в карты. Жизненная сила у них била через край. Соревнование в любом виде притягивало их как магнит, будь то бег, борьба, стрельба в цель, метание лома или молота, петушиные бои или такое популярное со времён европейского Средневековья развлечение, как «гандерпуллинг» — срывание на полном скаку привязанного к ветке дерева гуся, непременно за намазанную скользким салом шею.
А хвастливый Оффут стал расписывать клиентам, что Линкольн не имеет равных ни в беге, ни в борьбе, что он побеждал во многих состязаниях ещё в Индиане. «Парни из Клари Гроув» и сами были не прочь испытать нового долговязого приказчика Оффута, но теперь это стало делом принципа. Однажды осенним днём 1831 года Оффут стал в очередной раз расхваливать Линкольна, и один из покупателей предложил заменить слова делом. Он объявил, что готов поставить десять долларов на то, что Линкольн уступит в схватке предводителю ватаги из Клари Гроув Джеку Армстронгу. Авраам не хотел такой схватки на пари, но Оффут уговорил его: нужно поддерживать и свою репутацию, и популярность лавки.
Состязание было организовано по всем правилам: борьба без помощи ног, из определённой позиции, до тех пор, пока один из соперников не окажется прочно прижатым к земле.
Армстронг был крепко сложенным опытным бойцом. Однако Линкольн был выше его — шесть футов четыре дюйма (1,93 метра) и весил под 214 фунтов (97 килограммов). Он был не столько мускулистым, сколько, как свидетельствовал его давний друг Херндон, «жилистым» и в поединках умело использовал свои необычно длинные руки, почти 15 лет ежедневно «упражнявшиеся» с тяжёлым топором дровосека.
