К этому времени он уже сожительствовал с фрейлиной своей жены Анной Болейн (ок. 1501/1507 – 1536). Не сказать, чтобы она была ослепительной красавицей, но имела оригинальную внешность по сравнению с модными тогда белокожими блондинками: темные волосы, черные очи с чарующим взглядом из-под длинных ресниц, смуглая кожа, плюс к тому хорошая фигура. Будучи воспитанной при французском дворе (ее отец был дипломатом и остро осознавал ценность приобщения к континентальной культуре), Анна в совершенстве изучила как сложный этикет, так и тонкое искусство кокетства, была неглупа, образованна, прекрасно танцевала, играла на флейте и еще нескольких инструментах, одевалась исключительно по последней французской моде. Она также отлично ездила верхом, стреляла из лука и была обучена соколиной охоте. Во время начала романа с Анной Генриху было 35 лет, и, невзирая на уже начинавшуюся полноту и редеющие волосы, он выглядел вполне представительно. Король страстно увлекся Анной и даже хотел сделать ее официальной любовницей, но та поставила себе целью стать королевой и упорно настаивала на законном браке. По-видимому, она сделала должные выводы из интрижки короля со своей старшей сестрой, Мэри Болейн (1500– 1543), которой не суждено было продлиться долго, и отправленную в отставку девицу побыстрее выдали замуж за постельничего Уильяма Кэри (1500–1528). Поскольку в декабре 1532 года Анна забеременела, 25 января 1533 года король вступил с ней в тайный брак, а 25 мая того же года его брак с Катариной Арагонской был объявлен недействительным. 1 июня Анна с большой пышностью была коронована английской королевой.
Катарину Арагонскую с небольшим штатом прислуги, состоявшим из шпионивших за ней людей, поселили в скромный замок, ранее жилище бывшего английского посла в Испании. Отвергнутая королева проводила время в молитвах и вышивании дорогих покровов для расположенных в округе церквей. Опасаясь отравления, бедная женщина не ела и не пила ничего из того, что подавали ей на стол слуги, а питалась исключительно пищей, приготовленной под ее личным присмотром в ее комнате доверенной камер-фрау.
К разочарованию Генриха, Анна родила девочку, будущую королеву Елизавету I. Дальнейшие две беременности закончились мертворожденными младенцами, и Генрих серьезно задумался о том, чтобы заключить новый брак. К тому же Анна не была покорной и послушной женой, она могла прилюдно начать пререкаться с супругом и возражать ему, чего тот совершенно не переносил. В январе 1536 года в полном забвении тихо скончалась Катарина Арагонская. Теперь король, как вдовец, начал проявлять все большее внимание к фрейлине своей жены, невидной, но спокойной и добродетельной девушке благородного происхождения, Джейн Сеймур. Однако его брак с Анной церковь считала действительным, и Генрих во всеуслышание заявил, что жена принудила его к венчанию, прибегнув к колдовству.
