После смерти Людовика Орлеанского, которого убили в 1407 году, его вдова Валентина Висконти, дочь герцога Миланского, взяла на себя заботу о воспитании Жана Бастарда. Она имела все основания считать, что мальчик сможет помочь ей отомстить убийцам, но судьба ее оказалась печальна: не прошло и года, как она скончалась.
В 1415 году, когда его сводный брат герцог Карл Орлеанский был взят в плен англичанами, на Жана легла новая миссия: сделать все, чтобы найти средства для выкупа за его освобождение.
В 1417 году Орлеанский Бастард вступил в войну против убийцы своего отца, то есть против Жана Бесстрашного, герцога Бургундского. В это время ему было всего 14 лет. Вскоре он был взят бургундцами в плен и провел в нем 2 года. После освобождения он возвратился в Блуа к своей семье, но радость длилась недолго: его сводный брат Филипп (Philippe d’Orleans, comte de Vertus) умер, возложив на него заботу об Орлеанском доме.
Вместе с тем возобновились военные действия против Генриха V. Орлеанский Бастард вновь ушел на войну в составе войск дофина Карла и проявил себя с самой наилучшей стороны. Говорят, что он был доблестным и удачливым полководцем. За это он был посвящен в рыцари, хотя ему еще не исполнилось и 21 года. Отныне он мог командовать отрядом, сидеть за королевским столом и носить меч на военной перевязи. Кроме того, он имел право иметь боевые доспехи, украшенные собственным гербом.
На протяжении многих лет Орлеанский Бастард сталкивался с финансовыми проблемами, и размер выкупа за Карла Орлеанского был слишком велик для него. К тому же он 2 года провел в ссылке в Провансе, но новое наступление англичан вынудило дофина Карла вернуть «возлюбленного кузена Жана» обратно. В 1427 году англичане подошли к герцогству Орлеанскому и осадили Монтаржи. Орлеанскому Бастарду в то время было всего 20 лет. Поскольку он был бесстрашным рыцарем и отважным капитаном, на него возложили задачу защищать город. 5 сентября Монтаржи был освобожден, но англичане «переключились» на Орлеан.
После побед под Орлеаном и Патэ, а также после «казни» Жанны Орлеанский Бастард продолжал сражаться за восстановление французского королевства. Дабы вознаградить его за совершенные подвиги, Карл VII назначил его Великим камергером, то есть первым должностным лицом Франции. Кроме того, ему был пожалован титул графа де Лонгвилля.
Кстати сказать, в исторической литературе, описывающей события под Орлеаном и Патэ, Орлеанского Бастарда часто именуют графом де Дюнуа. Это совершенно неверно, ибо графство Дюнуа было ему пожаловано Карлом Орлеанским лишь в 1439 году, то есть 10 лет спустя.
