В октябре 1986 года бывший самолет Сила был сбит над Никарагуа, что дало повод к началу расследования, которое после назвали «Ирангейт» или «Иран-контрас». В ходе расследования выяснилось, что США тайно поставляли оружие Ирану, а на вырученные деньги закупали оружие; Барри возил его не только в Никарагуа, но и в Боливию, Аргентину, Перу и Бразилию, а назад привозил колумбийский кокаин, который продавали в США. Так, по крайней мере, звучит одна из журналистских версий.
Скандал «Иран-контрас», непосредственно связанный с судьбой Барри Сила, разгорелся в конце 1986 года, когда стало известно о том, что отдельные члены администрации США организовали тайные поставки вооружения в Иран, нарушая тем самым оружейное эмбарго против этой страны. Благодаря этому надеялись также добиться освобождения американских заложников, захваченных ливанской шиитской группировкой «Хезболла». Дальнейшее расследование показало, что деньги, полученные от продажи оружия, шли на финансирование никарагуанских повстанцев-контрас в обход запрета конгресса на их финансирование. Для юридического прикрытия сделок по поставке оружия была основана фирма Enterprise, открывшая несколько офшорных банковских счетов и торговых контор по поставкам оружия. В качестве ее учредителей выступили связанный с ЦРУ отставной генерал-майор ВВС США Ричард Секорд и иранский эмигрант Альберт Хаким. Весной 1985 года первая партия оружия была передана контрас. Многие авторы подозревают, что Барри Сил мог быть причастен к этим поставкам, но никаких доказательств этого не было найдено.
В мае 1985 года был разработан механизм поставки американского оружия в Иран при посредничестве Израиля. Со стороны Израиля в планировании механизма поставок принимали участие премьер-министр Израиля Шимон Перес, генеральный директор министерства иностранных дел Давид Кимхи, торговцы оружием Адольф Швиммер и Яков Нимроди. Со стороны США в обеспечении операции принимали участие консультант Совета национальной безопасности США (СНБ) Майкл Ледин и подполковник Оливер Норт, заместитель директора по военно-политическим делам СНБ.
До начала поставок оружия между американцами и израильтянами было заключено соглашение о том, что Израиль получит «соответствующую компенсацию» за поставки оружия в Иран.
20 августа 1985 года на встрече в Лондоне М. Ледин передал Д. Кимхи секретный код для информирования участников о ходе сделки. 30 августа 1985 года в Иран было доставлено 100 противотанковых ракет BGM-71 TOW (в обмен на это был освобожден один из американских заложников), 14 сентября 1985 года – еще 408 ракет TOW. В дальнейшем в Иран были переданы запчасти к зенитным ракетам «MIM-23 Hawk». 18-го и 28 февраля 1986 года из израильского порта Эйлат в Иран были переправлены еще 400 ракет TOW.
