В конце лета Уолт перебрался к родителям в Чикаго. Днем он посещал старшую школу МакКинли, а вечером – Школу искусств института Чикаго. Преподаватель Уолта, Карл Вертц, советовал своим студентам больше рисовать с натуры как людей, так и животных. Его восхищали комические нотки в рисунках Уолта.
Учителями Уолта стали два известных чикагских карикатуриста, Лерой Госсетт и Кэри Орр. Они рекомендовали ему поискать художественную работу в газете. В то время Уолт был карикатуристом газеты своей школы МакКинли, называвшейся «The Voice» (англ. «Голос»). В свободное от занятий время он также работал на O”Zell Company.
Летом 1918 года Уолт попытался устроиться в почтовое отделение, но его не приняли из-за возраста. Однако 16-летний Уолт не пал духом. Взяв шляпу отца и приклеив себе усы, он вернулся на почту. И тот же человек, который отказал ему всего час назад, теперь с готовностью нанял Уолта на службу.
Осенью 1918 года Рой отправился на фронт в составе военно-морского флота США. Уолт поклялся, что тоже будет воевать. Для службы в американской армии он был слишком юн. Вместе со своим другом Расселом Маасом Уолт решил записаться в армию Канады, где возрастной порог был ниже. Однако мать Рассела узнала об их намерении и рассказала обо всем Флоре Дисней, так что этому плану не суждено было осуществиться.
Через несколько недель Уолт узнал от Рассела, что Красный Крест набирает молодых людей от 17 лет в американские санитарные отряды. Вместе они отправились в службу Красного Креста, где заявили, что являются братьями – Уолтером и Расселом Сент Джон. Но этот план тоже не удался, так как сотрудник попросил их предъявить паспорта.
Уолт попросил родителей разрешить ему присоединиться к санитарному отряду. Элиас сказал «нет», но Флора неожиданно поддержала сына. «Трое моих сыновей сбежали из дома посреди ночи, – сказала она. – Уолтер хочет уйти и сделает это, Элиас, даже если ему придется поступить так же, как братьям. Уж лучше я подпишу эти бумаги. Так я хотя бы буду знать, где он находится». После ожесточенного спора Элиас сказал: «Можешь подделать мою подпись, но сам я никогда это не подпишу!» и вышел, хлопнув дверью.
Флора подделала подпись мужа, и все было в порядке, за исключением того факта, что в документах она указала настоящий год рождения Уолта. Он решил эту проблему, изменив «1901» на «1900». Став таким образом на год старше, он мог теперь стать полноправным членом отряда. Однако его отправке в Европу помешала эпидемия гриппа, охватившая город в 1918 году.
