Отец внимательно следил за успехами своего сына. Если ему казалось, что какой-то педагог, работавший с Гербертом, оставляет желать лучшего, его заменяли. Каждый год к пасхе Герберт Квандт должен был демонстрировать свои успехи в учебе перед коллегией учителей гимназии. Мальчик всегда воспринимал подготовку к этому испытанию как «настоящее мучение», однако так он дошел до последнего класса. Выпускной экзамен Герберт также сдавал экстерном перед коллегией учителей весной 1930 года в Потсдаме.
После смерти Гельмута отец стал смотреть на своего второго сына другими глазами. Он хотел видеть в нем человека, которому предстояло закрыть брешь, которую оставил его старший брат. Ушедший Гельмут должен был стать наследником империи Квандта. «То, что ему было предназначено жизнью, должен был теперь перенять его семнадцатилетний брат Герберт», — писал отец в своих воспоминаниях. Вопрос о том, что, может быть, Герберт хотел избрать другую дорогу в жизни, перед отцом не вставал.
Плохое зрение превратило Герберта Квандта в застенчивого интроверта, но он не оставлял надежду, что когда-нибудь сможет видеть лучше. Он был подростком, когда услышал такие прогнозы от одного опытного врача и попросил отца пригласить его. Врачу и его ассистенту действительно удалось существенно улучшить зрение Герберта. Кроме того, они помогли ему поправить его психическое состояние, связанное с заболеванием. Позже отец писал: «Они полностью восстановили в Герберте уверенность в себе».
Герберт Квандт захотел купить подержанную парусную лодку. Отец сомневался, стоит ли это делать, учитывая плохое зрение сына, но необходимую сумму дал. Катание на паруснике стало для Герберта увлечением всей его жизни. Отцу, который сам никогда не занимался спортом, нравилось прежде всего то, что сын таким образом боролся со своим недугом. «Он научился управлять своей лодкой очень умело», — пишет с гордостью отец в своих воспоминаниях.
Герберт Квандт долгое время не осознавал, что смерть его брата должна изменить его собственный жизненный путь. Он не знал, какие планы строил его отец, и был уверен, что станет владельцем имения Северин. Ведь старший Квандт купил его именно для него и затратил немало средств на модернизацию поместья. Герберт всегда хорошо себя там чувствовал, но все же ему было бы интереснее попробовать себя в промышленности. Отец брал его с собой на фирму, на обеды на предприятии и в короткие поездки, и мальчику нравился этот мир.
