С детских лет Филипп присутствовал на симпозиях (а затем и участвовал в них), которые составляли неотъемлемую часть жизни македонского двора. Несомненно, он слышал разные истории, которые рассказывали во время застолий, в том числе и те, в которых описывались опасности войн с иллирийцами и объяснялись взаимоотношения македонян и греков. Конечно, он верил в греческих богов и поклонялся им по обычаям своего народа, но, вероятно, принимал участие и в отправлении культа Великих Богов (Кабиров) в Самофракии — культа плодородия, связанного с подземными богами. По одной легенде, Филипп встретил Олимпиаду (свою четвертую жену, мать Александра) на религиозном празднестве в Самофракии за несколько лет до свадьбы (которая состоялась в 357 году). Говорят, что он влюбился в нее еще при этой первой встрече, но эта легенда крайне недостоверна.[69] Олимпиада действительно практиковала какой-то мистериальный культ, возможно, имевший отношение к дионисийским мистериям, в которых важная роль отводилась змеям[70] и которые, вероятно, были связаны с культом Кабиров. Когда она вышла замуж за Филиппа и жила при его дворе, ее змеи, как сообщают некоторые источники, наводили ужас на окружающих.
Период с 13 до 15 лет Филипп провел заложников в Фивах, главном городе Беотии (карта 1), после того как фиванцы нанесли поражение его брату Александру II.[71] Поэтому можно заключить, что он жил в Фивах примерно с 368 по 365 год (по Юстину).[72] В то время, несмотря на относительно небольшие размеры, Фивы были ведущей силой в Греции благодаря своим блестящим полководцам Пелопиду и Эпаминонду.[73] Победа, одержанная последним над спартанским войском при Левктрах в 371 году, дает все основания называть Эпаминонда крупнейшим греческим военачальником до Филиппа.[74] После того как Пелопид погиб в сражении с Александром Ферским в Фессалии в 364 году, Эпаминонд стал единолично определять политику Фив. Он пал в битве при Мантинее в 362 году, когда фиванская армия была разбита союзным войском афинян, спартанцев, элейцев и ахейцев. Это поражение положило конец господству Фив.
Вынужденное пребывание Филиппа в Фивах наложило отпечаток на всю его дальнейшую судьбу; по словам Юстина, «это обстоятельство оказало огромное влияние на развитие выдающихся природных способностей Филиппа».[75] Он жил в доме полководца и политика Паммена; согласно традиции, они с Памменом были любовниками.[76] Сообщают, что он научился военной стратегии у Эпаминонда, друга Паммена и героя битвы при Левктрах, особенно в том, что касается тактики внезапных ударов и совместных действий конницы и пехоты в сражении.
