На западе к землям Северо-Восточной Руси в XIV в. примыкало образовавшееся еще в XII столетии Смоленское княжество. Данных за XIV в. о Смоленском княжестве очень мало. Представление о его размерах строится в основном на свидетельствах XV в., времени, когда Смоленское княжество как самостоятельное государственное образование уже было ликвидировано и присоединено к Литве[188]. Судя по материалам XV в. и некоторым известиям предшествовавшего столетия, к середине XIV в. в состав Смоленского княжества входили Смоленск, Торопец, Дорогобуж, Мстиславль, Медынь, Вязьма, Белая с относившимися к ним волостями, а также Ржева с прилегавшей к этому городу округой (основные ржевские волости были захвачены литовскими князьями)[189]. Впрочем, в 50-х годах XIV в. Ольгерд Литовский отнял у Смоленска Ржеву[190], Мстиславль[191] и, вероятно, Белую[192], а в 1362 г. — Торопец[193].
Фрагментарность сохранившихся сведений о Смоленском княжестве XIV в. не позволяет в полной мере судить о том, какие уделы были в этом княжестве на протяжении указанного периода. По родословным росписям XVI в. смоленских князей и другим источникам удается с бесспорностью установить существование двух уделов: Торопецкого и Вяземского[194]. Однако из-за недостатка данных трудно говорить о том, как влияло на внутреннее развитие княжества и внешнюю политику его князей наличие в Смоленском княжестве уделов.
На юго-восток и восток от Смоленска, приближаясь к южной границе Московского княжества, на значительном пространстве были расположены владения потомков Михаила Всеволодовича Черниговского. Наиболее значительным в этом районе было Брянское княжество, занимавшее территорию по верхнему и среднему течению р. Десны и ее притокам. В состав Брянского княжества входил г. Трубчевск[195].
К востоку от Брянского лежало Карачевское княжество, включавшее в свой состав, помимо Карачева, расположенные значительно севернее его Козельск (на левом берегу р. Жиздры), Перемышль и Мосальск[196]. На основании Послания 1371 г. литовского великого князя Ольгерда константинопольскому патриарху Филофею следует считать, что к 1370 г. в Карачевском княжестве по крайней мере существовал Козельский удел, а может быть, Козельск стал уже центром самостоятельного княжества[197].
Восточнее Карачевского княжества было расположено княжество Новосильское. В его состав входили такие города, как Новосиль, Одоев, Белев и Воротынск[198], а также Мценск и Калуга
