Далеко на запад от Стародубского княжества, захватывая самые истоки р. Клязьмы, лежало княжество Дмитровское. На юго-западе, юге и востоке дмитровские земли граничили с московскими. Дмитровско-московский рубеж проходил по верховьям р. Маглуши (Малогощи), левого притока р. Малой Истры, и р. Истры, левого притока р. Москвы. На востоке верховья рек Яхромы, Вели, правых притоков р. Сестры, а также верховье р. Талицы, правого притока впадавшей в Клязьму р. Вори, разделяли территории Дмитровского и Московского княжеств[146]. На западе дмитровская территория захватывала, по-видимому, земли по верхнему течению р. Сестры и все течение ее притоков рек Лутосны и Яхромы, на севере и северо-востоке — левобережья рек Вели и Дубны[147]. Таким образом, Дмитровское княжество было весьма скромных размеров, по площади своей территории оно уступало даже Стародубскому княжеству.
До середины XIV в. дмитровские князья чрезвычайно редко упоминаются в письменных источниках, поэтому нет возможности судить о том, как управлялось это княжество, делилось ли оно на уделы и т. д. Есть, однако, факты, свидетельствующие о политическом бессилии дмитровских князей и постепенной утрате ими своих суверенных прав. Так, в начале XIV в. князь Борис, скорее всего дмитровский, был наместником великого князя владимирского Михаила Ярославича Тверского в Пскове[148]. Своим княжеством он тогда, по-видимому, не управлял. А в духовной 1354 г. Симеопа Гордого упоминается «село в Дмитровѣ, что есмь купил у Ивана у Дрюцьского»[149]. Иван Друцкий, очевидно, тот князь Иван Друцкий, о котором говорит летопись под 1339 г.[150] Таким образом, где-то в 40-х — начале 50-х годов XIV в. князь Друцкий приобрел село в Дмитрове, а затем уступил его Симеону Гордому. Факт существования в Дмитровском княжестве инокняжеских владений служит ясным показателем ограничения прав местных князей в отношении их отчинной территории, а покупка села великим князем — стремления московских Даниловичей утвердиться и расширить свое влияние в этом соседнем с их собственным княжестве.
Обширные земли в бассейнах рек Юхоти, Черемхи, Пажи, Которосли — правых притоков р. Волги, но главным образом в Заволжье, у озер Кубенского, Белого, Воже, Лаче, а также на севере в бассейнах рек Сухоны, Юга и на верхней Северной Двине принадлежали в XIV в. потомкам старшего сына Всеволода Большое Гнездо Константина. Представление о размерах их владений дают летописные известия конца XIV в. о смерти ростовского архиепископа Федора и поставлении на ростовскую кафедру его преемника Григория. В этих известиях указываются пределы Ростовской епархии, включавшей в себя волости «Ростова и Ярославля, Бѣлаозера и Устюга, Углича Поля, Мологи»
