.
Летописная запись позволяет прежде всего уточнить время похода — он был предпринят зимой 1379/80 г. Выбор для похода зимнего времени представляется неслучайным: в зимнее время монголо-татары, как правило, не совершали набегов, и русское войско могло уйти с южной границы Московского княжества, не опасаясь монголо-татарского нападения на московскую территорию. Можно также определить район действий русской рати: русские войска действовали на территории позднейшей Северской земли. Сначала они заняли г. Трубчевск на Десне, а затем продвинулись на запад к Стародубу. Следует подчеркнуть, что на указанной территории русские войска ранее, насколько можно судить, никогда не действовали, не заходя на юг дальше Брянска, а само Московское великое княжество с этими землями непосредственно не граничило. На юго-западном направлении московские земли доходили до Калуги, а дальше на юг шли владения потомков черниговских князей — позднейшие Верховские княжества. В трудных зимних условиях московские войска сумели пройти так далеко на юг, очевидно, лишь благодаря поддержке черниговских князей — союзников Дмитрия Донского.
Как отметил Смолька[552], то обстоятельство, что во главе русского войска был поставлен двоюродный брат великого князя Владимир Андреевич Серпуховской, говорит о размахе предпринятой военной акции. Летописная запись, однако, не дает ответа на вопрос, какие цели преследовало русское правительство, послав большое войско на земли, лежащие так далеко от его границ. На первый взгляд, его поведение выглядит нелогичным: военные действия на юго-восточной окраине Великого княжества Литовского, как бы ни был значителен их успех, не могли нанести этому государству столь значительного ущерба, чтобы заставить его изменить свою политику; вместе с тем военное нападение на Великое княжество Литовское, несомненно, втягивало Московское великое княжество в конфликт с Литвой накануне столкновения с Ордой. Представляется, что отмеченным фактам можно дать лишь одно удовлетворительное объяснение: в Москве уже было известно о заключении союза между Ягайлой и Мамаем, и, предпринимая такой шаг, московское правительство стремилось затруднить соединение сил своих противников. Поскольку базой для совместного выступления литовских и монголо-татарских войск могли послужить лишь территории на юг и юго-запад от границ Московского княжества, то вполне естественна попытка московского правительства воспрепятствовать такому выступлению, заняв ряд городов на границе Великого княжества со степью.
