Неудача этого похода вынудила московское командование изменить тактику. Отказавшись от безуспешных осад больших, хорошо укрепленных крепостей, русские войска приступили к опустошительным набегам на территорию противника, все дальше проникая в глубь Шведского государства. 17 января 1496 г. в новый поход выступило войско под командованием Василия Ивановича Косого Патрикеева и Андрея Федоровича Челяднина. На этот раз оно вступило в Гамскую землю в Южной Финляндии. Уничтожив небольшой шведский отряд, прикрывавший границу, войско достигло побережья Ботнического залива и сожгло Тавастгусту («Гамецкий город»). Русские отряды наводнили окрестности Улуфсборга и отступили назад лишь после приближения в район военных действий 40-тысячного шведского войска Стена Стуре, оставив позади себя совершенно разоренный край: «И приидоша к великому князю в Новгород, марта 6, все здравы с полоном многим».
В августе 1496 г. прорвавшимися за шведский рубеж войсками Д. В. Щени и Якова Захарьича был разбит 7-тысячный отряд противника. Но наиболее выдающимся предприятием этой кампании стал морской поход князей братьев Ивана Федоровича и Петра Федоровича Ушатых. Войско этих воевод было сформировано из отрядов опытных мореходов — устюжан, двинян, онежан и важан. Пройдя на кораблях по «акияну-морю» (Белому, а затем и Баренцеву морям), рать князей Ушатых обогнула «Мурманской нос» на Кольском полуострове и вторглась в земли, принадлежавшие Швеции. Русские воины захватили 3 шведских корабля и, пройдя через Лапландию, разорили «Каянскую землю» (Северную Финляндию). По словам летописца, они «извоевали Польну реку, да Торнову, да Снежну, добра поимали много, а полону безчисленно». Войско ушло из этих мест лишь вынудив финнов, живших на р. Лиминге послать в Москву своих старейшин бить челом «за великого князя», который их милостиво «пожаловал», приняв в русское подданство. В октябре 1496 г. полки князей Ушатых благополучно вернулись назад.
Шведы, оказались не в состоянии противостоять этим нападениям и ответили на них таким же рейдом на русскую территорию. 19 августа 1496 г. 70 кораблей («бусов») противника подошли к Ивангороду и высадили под его стенами 6-тысячное войско, которым командовал Стен Стуре. Его воины осадили русскую крепость и начали обстреливать цитадель из орудий. При постройке Ивангорода был допущен ряд просчетов — замок был возведен по абстрактной математической схеме в форме квадрата лишь на части возвышенности (Девичьей горы), что облегчало противнику ведение осадных работ. Фланкирующие бойницы, устроенные в нижних ярусах башен, обращенных к Нарове, отсутствовали с юго-восточной, напольной стороны крепости, где планировалось возведение новых укреплений. Этим обстоятельством не замедлил воспользоваться противник. Гарнизон крепости был немногочисленным и явно неготовым к обороне. Вскоре после начала обстрела замка шведами ивангородский наместник и воевода князь Юрий Бабич «убеже из града чрез стену». 26 августа осаждающие штурмом овладели Ивангород, перебив всех взятых в плен жителей.
