После неудачных действий на границе, потеряв находившиеся там крепости, Александр Казимирович в поисках выхода из сложившейся ситуации начал переговоры о заключении «вечного мира» с Москвой. Он должен был остановить опасную экспансию заметно усилившегося Московского государства на западнорусские земли. Не случайно в текст договора литовская сторона планировала включить запись запрещавшую Ивану III и Александру Казимировичу принимать к себе отъезжающих от своих государей служилых князей. Чтобы снять возможные возражения великого князя московского, который в отношениях с Литвой неизменно выступал защитником княжеских прав и привилегий, послы Александра Казимировича — воевода троцкий Петр Янович и староста жомоитский Станислав Янович — привезли ему заманчивое предложение: мирное докончание должна была скрепить женитьба великого князя литовского на одной из дочерей Ивана III Алене (Елене) Ивановне.
В ходе начавшихся переговоров московской стороной были сразу же отвергнуты литовские требования о возвращении верховских и вяземских земель, а литовской — встречные московские претензии на Смоленск и Брянск. В итоге стороны договорились признать как состоявшийся факт переход на московскую службу со своими «отчинами» князей Одоевских, Воротынских, Белевских, Вяземских и части мезецких, однако некоторые из занятых войсками Ивана III городов пришлось вернуть. Так, на литовскую сторону были возвращены Любутск, Серпейск, Мосальск, Опаков и некоторые другие верховские городки, признанные вотчиной Александра Казимировича. Московский государь обязался также не вступаться «ни в Смоленск, и во вся смоленская места», ни в Брянск («Добрянеск») на которые первоначально претендовал. В качестве дополнительного условия Александр Казимирович должен был выдать будущему тестю грамоту с обязательством не принуждать супругу Елену Ивановну перейти католичество. Соответствующий документ был подписан великим князем литовским 26 октября 1494 г.
Несмотря на ряд уступок Ивана III своему будущему зятю, условия «вечного докончания», заключенного 5 февраля 1494 г., были для него выгодны. Русско-литовская граница отодвинулась далеко на запад к верховьям рек Угры, Жиздры и Оки. В военно-стратегическом отношении новые территории представляли очень удобный плацдарм для быстрого наступления вглубь Великого княжества Литовского в случае неизбежного в будущем обострения отношений между Москвой и Вильной.
Воспользовавшись возникшей на восточных и западных рубежах страны мирной паузой, великий князь московский Иван Васильевич решил защитить свои интересы на северной «украйне».
