Казалось, будущее Сухорукова блестяще: он талантлив и усерден, популярен дома и принят в столичных кругах, а главное — ему благоволит начальство. Но жизнью движут поступки. В Петербурге Сухоруков сближается с лидерами Северного тайного общества декабристов Кондратием Рылеевым и Александром Бестужевым. Они прямо спрашивали Сухорукова о возможности поднять Дон. «…У нас надобно людей сделать», — отвечал тот. Это означало, что конституционные идеи были малоизвестны на Дону, однако Сухоруков рассчитывал познакомить с ними вольнолюбивых казаков.
Вернувшись в Новочеркасск осенью 1825 года, Сухоруков организует общество, ставшее известным как «Литературные собрания или вечера». На его заседаниях обсуждали книги и политику. После того как в Новочеркасске стало известно о поражении декабристов на Сенатской площади, встречи прекратились, но было поздно. В марте 1826 года на Сухорукова пришел донос. Следствие не колебалось в обвинительных выводах. Сухорукова, как и многих других декабристов, отправили служить на Кавказ. Однако большим наказанием стало изъятие у него всех исторических материалов, собранных за долгие годы. На их основе в 1869–1872 годах было издано двухтомное «Историческое описание Земли Войска Донского». Это случилось спустя почти 30 лет после смерти Сухорукова.
Есть у образа Сухорукова и другая, темная сторона. На Кавказ он был отправлен сотником, но занят был не только служебной рутиной. Историк-вольнодумец обнаружил способности к предпринимательству, причем нередко довольно сомнительного свойства. О Сухорукове-коммерсанте известно благодаря воспоминаниям крестьянина Николая Шипова, которого судьба свела с опальным казаком в 1836 году. К этому времени имя Сухорукова было хорошо известно на Кавказе. Он получал доход с содержания почтовых станций, брал казенные подряды, спекулировал различными товарами. «Это был человек умный, ловкий, предприимчивый и пользовался большим уважением», — писал о Сухорукове Шипов. Последний помогал сотнику в коммерческих операциях за соответствующее вознаграждение. Мемуарист подробно описал следующий эпизод. Сухоруков получил из Тифлиса письмо от почт-инспектора с уведомлением о проведении торгов на право обслуживать почтовые станции «во всей Грузии». Сотник вызвал Шипова и велел немедленно отправляться в Тифлис для ложного участия в торгах. Шипов должен был блефовать, заявляя конкурентам, что у Сухорукова имеется достаточное количество лошадей и ямщиков для обеспечения бесперебойной работы почтовых сообщений. Предполагалось, что конкуренты, дабы не проиграть торги, предложат Шипову деньги в обмен на отказ от участия в аукционе. Сухоруков ориентировал своего порученца на сумму 10 тысяч рублей серебром. Это без малого годовое жалованье российского министра в середине XIX века. Шипова затерзала совесть, и он открыл замысел своего патрона тифлисскому почт-инспектору, а сам вернулся к Сухорукову ни с чем. Почтовый подряд получил купец Зубалов — любимец главы российской администрации на Кавказе барона Григория Розена, которого через год обвинят в многочисленных злоупотреблениях и заставят уйти в отставку. Сухоруков был крайне разочарован провалом миссии Шипова и в отместку обманом похитил у того документы и бриллиантовый перстень. Шипов подал жалобу властям. «Но после я каялся, что подал эту жалобу», — горько замечает автор воспоминаний. Пользуясь своим влиянием, Сухоруков отправил в заточение и самого Шипова, и его жену. Несчастному крестьянину пришлось томиться в неволе почти два года.
