На столе у него все было разложено абсолютно симметрично. Стремление к абсолютной тщательности и совершенству у Трумэна доходило до того, что он, даже став президентом, отглаживал свои брюки сам, не доверяя ни жене, ни техничкам. Гарри часами стоял перед зеркалом, завязывая галстуки и выправляя прическу. Вместо галстука Трумэн предпочитал бабочку. Очень часто он носил цветастую бабочку. Из нагрудного кармана пиджака всегда выступал платок того же цвета, что и бабочка. Он любил, чтобы его волосы были уложены идеально, волосок к волоску. Из всех времен года Трумэн предпочитал лето и любил в это время ходить в ярких белых, тщательно отглаженных, без единого пятнышка брюках, белых лаковых полуботинках, белой футболке с надписью «Америка превыше всего» и в белой фуражке с далеко выступающим вперед козырьком. Трумэн с абсолютной точностью исполнял все инструкции и не терпел воровства. Особенно он не любил коррупционеров. В свое время Трумэн раскрыл нелегальные махинации менеджеров железной дороги. В трудных, неудобных ситуациях Трумэн не подставлял партнеров и подчиненных, самостоятельно принимал решения, даже если они не были популярны, возлагал на себя ответственность. Перекладывать свою собственную ответственность на другого он считал неправильным. Трумэн отменил расовое распределение в армии, считая это неправильным. Он все время мучился вопросом — правильно ли он сделал, не остановив атомную бомбардировку Японии. Иногда это доходило до неврастении.
Нацизм и социализм Трумэн считал нарушением инструкции к нормальной жизни и искренне их ненавидел, но до 1935 года он обожал Муссолини, считая, что тот действует по инструкции. Когда Гитлер напал на СССР, Трумэн заявил: «Если мы увидим, что выигрывает Германия, то нам следует помогать России, а если выигрывать будет Россия, то нам следует помогать Германии, и пусть они убивают как можно больше, хотя мне не хочется ни при каких обстоятельствах видеть Гитлера в победителях». Кроме всего прочего, Трумэн очень боялся заговоров.
В свое время еще в школе молодой Гарри с первого взгляда влюбился в голубоглазую золотоволосую Элизабет Уоллес по прозвищу Бесс. Отец Бесс страдал депрессией, имел большие долги и скоро застрелился. Трумэн и Бесс поженились в 1919 году, когда Трумэну было 35 лет, а ей — 34 года. Они с женой даже детей делали по научной инструкции и только через пять лет после свадьбы преуспели в этом вопросе. В 1924 году родился их единственный ребенок — дочь Мэри Маргарет. Гарри и его жена были в чем-то похожи друг на друга. У обоих были свои комплексы, с которыми они постоянно боролись. Бесс совершенно не переносила публичности. Ей были неинтересны все эти формальности и помпезность, неизменно окружавшие президентскую чету. На своей единственной пресс-конференции, которая состояла из заранее заготовленных вопросов и односложных ответов на них, на многие вопросы первая леди отвечала: «Без комментариев». За это ее прозвали «Бесс без комментариев».
