Во время учебы в Гарварде Джаред Кушнер покупал и продавал недвижимость в Сомервилле, штат Массачусетс, в качестве вице-президента Somerville Building Associates (подразделения Kushner Companies). Другим вице-президентом компании был его дядя по материнской линии Ричард Штадтмауэр, в то время вице-председатель Kushner Companies. Предприятие было распущено в 2005 году после получения прибыли в 20 миллионов долларов.
Летом 2004 года Федеральная избирательная комиссия оштрафовала Чарльза Кушнера на 508 900 долларов за участие в политических кампаниях демократов. В 2005 году между прокурором США Крисом Кристи и Чарльзом Кушнером была заключена сделка о признании вины. В обмен на признание себя виновным в подаче фальшивых налоговых деклараций, восемнадцати пунктах обвинения в незаконных пожертвованиях на избирательную кампанию и фальсификации свидетелей - за нападение на мужа своей сестры, Уильяма Шульдера, который сотрудничал с федеральными властями, - Чарльз провел два года в тюрьме. В результате осуждения Чарльза лишили права заниматься адвокатской практикой в Нью-Джерси, Нью-Йорке и Пенсильвании. Джаред взял на себя управление Kushner Companies17.
Джаред вместе со своим братом был соучредителем и совладельцем Cadre, онлайн-платформы краудфандинга для инвестиций в недвижимость, которая позволяла инвесторам объединять деньги для покупки долей в крупных проектах в сфере недвижимости. Основанная в 2014 году, ее генеральным директором стал Райан Уильямс, который покинул Blackstone Group, чтобы работать вместе с Кушнерами. В 2017 году Cadre привлекла 65 миллионов долларов. Сообщается, что это была оценка в 800 миллионов долларов. Согласно федеральной форме раскрытия информации, Джаред владел пакетом акций Cadre стоимостью от 5 до 25 миллионов долларов.
У Cadre также было партнерство на 250 миллионов долларов с Goldman Sachs, которое обязалось разрешить своим клиентам по управлению активами использовать платформу Cadre. Кушнер сыграл ключевую роль в убеждении Трампа назначить президента Goldman Sachs Гэри Д. Кона своим главным экономическим советником. Goldman Sachs также ссужал деньги компаниям Кушнера.
Еще одно финансовое затруднение было связано с компанией Africa Israel Investments Ltd. (AFI Group), в которой участвовал председатель израильского гражданина, уроженец Узбекистана Лев Леваев, которому принадлежало бывшее здание New York Times. Как отмечалось ранее, Леваев известен как «король бриллиантов» за свои обширные владения в Африке, Израиле и России, и он является одним из самых богатых людей в мире. Он утверждает, что является «настоящим другом» президента России Владимира Путина благодаря его работе с влиятельной еврейской организацией в бывшем Советском Союзе. В 2008 году, через год после покупки здания, Леваев пригласил Дональда Трампа в свой магазин на Мэдисон-авеню. Леваев надеялся сотрудничать с Трампом в сделках с недвижимостью в Москве. Шесть лет спустя у компании Леваева возникли финансовые трудности, и она продала офисную часть здания за 160 миллионов долларов, не считая четырех торговых этажей. Дочь Леваева, Чагит, пыталась найти покупателя на торговую площадь. Компания заявила, что будет рассматривать предложения на сумму не менее 300 миллионов долларов. Компания Кушнера предложила 265 миллионов долларов, но они были отклонены. Сам Кушнер вёл переговоры с Чагитом Леваевым и в конце концов добился успеха, предложив 296 миллионов долларов.
