Трамп и его тогдашняя жена Ивана прибыли в Москву 4 июля 1987 года, после того как советский дипломат Виталий Чуркин согласовал детали поездки с «Интуристом». Рассматриваемый как визит на уровне министров, Трампа щедро угощали вином и ужином. Они остановились в гостинице «Националь» в номере «Ленин» и совершили обычные экскурсии по Кремлю, Красной площади, Российской государственной библиотеке и различным министерствам. Наконец-то Трамп встретился в Москве с Михаилом Горбачевым.29 Майкл Орескес написал в New York Times, что даже когда ему представилась возможность встретиться с советским руководством, он был более одержим переговорами об оружии, чем проектом башни отеля:
Якобы предметом их встречи было возможное развитие г-ном Трампом роскошных отелей в Советском Союзе. Но призывы Трампа к ядерному разоружению были также хорошо известны россиянам30.
Для Дональда это был великолепный визит: с ним и Иваной обращались как с королевской семьей. Его желание встречаться и вести дела с русскими, даже если они были коммунистическими деспотами, наконец было удовлетворено.
Когда Трамп написал в своей книге, что он посетил несколько мест, чтобы найти отели для проекта Башни Трампа, советской разведке стало известно, что Дональд Трамп может быть активом в Соединенных Штатах. Несмотря на всю пропаганду гласности Горбачева, американское правительство оставалось недружественным к интересам Советского Союза. Стены начали рушиться, но разведка и политические нужды СССР по-прежнему требовали дружественных ресурсов. Трамп идеально подходил для этого, поскольку у него было то, чего не было у большинства американцев, посетивших Россию: деньги. Хотя Россия была бедной, у нее были ресурсы и национальная инфраструктура, которые всегда требовали обновления. Тот, кто осуществил обратную гласность и смог выйти на российский рынок до того, как развалился карточный домик, мог заработать немного денег в регионе, который был закрыт для бизнеса почти столетие. Судя по всему, Трамп увидел эту возможность, но просчитал потребность в роскоши на десять лет - они были готовы к его бренду только после распада Советского Союза. Для него это означало поместить свое имя на вершину непокоренной горы и престиж высокого здания, которое принесет роскошь и обжорство нации, где есть только женщины. Это было хорошим началом для такого человека, как Трамп. За этим наблюдали и ждали советские разведчики.
Падение Советского Союза произошло быстро после этих встреч, и Трамп казался бескорыстным, пока пыль не начала оседать. К 1996 году при Борисе Ельцине Владимир Путин помог распродать активы города Санкт-Петербург, ранее известного как Ленинград. В то же время Трамп подал заявку на российский товарный знак своего имени в рамках подготовки к открытию Trump Tower в Москве. В том же году, почти через десять лет после своей первой поездки, Трамп вместе с Говардом Лорбером поехал в Россию, чтобы встретиться с руководителем московских проектов мэром Лужковым, очень влиятельным политиком, связанным с миром российской организованной преступности. После этого визита в ноябре 1996 года Трамп заявил на пресс-конференции о своем намерении разработать проект стоимостью 250 миллионов долларов в Москве, который будет включать международный отель Трампа и коммерческое здание Trump Tower. В январе 1997 года Трамп подтвердил свои планы в The New Yorker, и он заявил об этом после встречи в Москве с Александром Лебедем, бывшим генерал-лейтенантом Советской армии и кандидатом, который баллотировался против Ельцина:
