7 сентября 1912 года друзья отправились путешествовать. В дороге Пинсента удивляли тяготение Витгенштейна к роскоши и удобствам. Он предпочитал ездить первым классом и останавливался только в первоклассных отелях. Дэвид также страдал от тяжелого характера Витгенштейна, у которого настроения менялись несколько раз в день. Он то ходил надутым (silky), то был необыкновенно радушным и приветливым. Он принялся учить Пинсента математической логике, и оба были довольны друг другом: Пинсент оказался хорошим учеником, а Витгенштейн — хорошим учителем.
На обратном пути они, по предложению Пинсента, заехали в Бирмингем к его родителям. Там они посетили филармонию, где в программе был «Реквием» Брамса, «Саломея» Рихарда Штрауса, Седьмая симфония Бетховена и мотет И. С. Баха. Витгенштейн наслаждался музыкой Брамса, отказался слушать Штрауса (он был консерватором в музыке и терпеть не мог музыку XX века) и покинул здание, как только закончилась симфония Бетховена.
Пинсент писал, что эта поездка была «самыми славными каникулами», которые он когда-либо проводил.
Через год на тех же условиях Витгенштейн пригласил Пинсента поехать в Испанию. Перед этим друзей посетили родители Пинсента. Витгенштейн своими манерами произвел самое благоприятное впечатление несмотря на то, что чай у него полагалось пить из химической посуды: обычная посуда казалась ему уродливой.
Чем более теплыми становились отношения между Витгенштейном и Пинсентом, тем более напряженными они становились между ним и Расселом. Первого июня 1913 года Рассел писал Леди Оттолине:
Я провел ужасные часы с Витгенштейном вчера между чаем и обедом. Он начал анализировать все, что было плохого между мной и им. Я сказал, что, по моему мнению, с обеих сторон это все нервы, а на глубине все в порядке. Тогда он сказал, что он никогда не знает, когда я говорю правду, а когда — просто из вежливости. Я разозлился и не отвечал ни слова. А он продолжал и продолжал. Я сел за стол, взял ручку и стал смотреть в книгу, но он все продолжал. Наконец я сказал резко: «Все, что вам требуется, это немного самоконтроля». Тогда он наконец ушел с трагическим выражением на лице. Перед этим он звал меня на концерт в тот вечер, но он не пришел, так что я боялся, что он покончил собой. Так или иначе, я нашел его после концерта в его комнатах (я ушел с концерта, но сначала не мог его найти) и сказал ему, что я извиняюсь за жесткость, и говорил спокойно, так, чтобы ему стало лучше
