Говоря о характере Карла Витгенштейна, Браян МакГиннес в своей биографии Витгенштейна пишет следующее: «Что касается Карла, то его способности были не столь очевидны, как были очевидны его оригинальность и своенравность. Ему были свойственны шутки и подражания […]. Он оставался нетерпимым всю жизнь (так же как и его сын Людвиг — В. Р.), склонный прерывать серьезный разговор шуткой или анекдотом, разоблачающим чью-либо фальшь или притворство» [McGuinnes 1988: 39] (ср. концепцию анекдота и шутки в книге Зигмунда Фрейда «Остроумие и его отношение к бессознательному» [Фрейд 1994], Фрейда, который был младшим современником Карла и старшим современником Людвига, Фрейда, к тому же жившего с ними в одном городе и дружившего с сестрой Людвига Маргарет Стонборо (фамилия ее мужа)).
Карл Витгенштейн был необычайно энергичным человеком. К началу века он сделал блестящую карьеру в области сталелитейной индустрии. Однако юность его была тяжелой из-за постоянных конфликтов с отцом. Герман Христиан тоже был человеком авторитарным. Когда Карл закончил школу, отец решил, что тот должен продолжать образование. Однако Карл не хотел этого. Он хотел жить настоящей жизнью. Кончилось тем, что в январе 1865 года 18-ти лет от роду он исчез из дома с 200 флоринами в кармане, которые дали ему сестры, и скрипкой, на которой он хорошо играл. Через два месяца он достал заграничный паспорт и уплыл на пароходе в Нью-Йорк уже фактически без гроша в кармане. Там он, как водится, работал официантом и скрипачом в ресторане. Потом Карл переехал в Вашингтон, стал владельцем бара и в ноябре в новой одежде вернулся в Нью-Йорк, написал несколько строк семье и еще год жил в Нью-Йорке, работая в основном преподавателем — обучал игре на скрипке и на трубе, латинскому и греческому языкам, математике и начертательной геометрии.
В начале 1867 года Карл вернулся домой. Несмотря на то, что он был при деньгах и при вещах, одна из его сестер вспоминала, что у Карла был вид человека, пережившего тяжелейший шок. В конце концов отец и сын помирились, и Карлу было разрешено учиться в Техническом институте. Последующие 20 лет венское общество было свидетелем его стремительной карьеры [Janic-Toulmen 1973].
Удивительным образом история Карла повторилась с его старшим сыном Гансом, где уже Карл выступал в роли непреклонного отца-деспота. Ганс был чрезвычайно одаренным в музыкальном отношении юношей. Он виртуозно играл на нескольких инструментах. Однако отец возлагал на него как на старшего надежды в смысле продолжения бизнеса. Карл очень любил музыку, но полагал, что она не может стать предметом профессиональной ориентации серьезного человека. У Ганса были другие планы. В результате он поступил так же, как несколько десятилетий назад поступил сам Карл — сбежал в Америку. Но XX век — не XIX, и сын оказался слабее отца. Промыкавшись некоторое время, Ганс покончил с собой
