Сложными были отношения ордена и с Польшей. В 1391 году силезский князь Владислав Опольчик (которого немцы называли фон Опельн) заложил ордену часть Добжиньской земли и Куявии. Орденское войско изгнало польские войска, посланные удержать область. В следующем году крестоносцы по предложению Опольчика купили у него эту часть и взяли в качестве залога остальные поветы Добжиньской земли. Польша, не готовая к войне, ограничилась протестами.
В 1396 году Ягайло, собрав силы, занял еще не заложенные ордену области Куявии и с согласия чешского короля Вацлава захватил владения Опольчика в Силезии.
В 1402 году король Венгрии Сигизмунд намеревался отдать Польше Новую Марку (область возле западной границы Польши) в качестве залога за денежную ссуду. Но орден одолжил Сигизмунду сумму значительно большую, чем мог дать ему польский король, и таким способом приобрел Новую Марку для себя. Польша оказалась отрезанной от союзных ей западнопоморских княжеств.
Справка:
Сигизмунд I Люксембургский, он же Венгерский (1361–1437) — сын императора Карла IV, последний из династии Люксембургов. В 1378 году наследовал маркграфство Бранденбург (которое в 1415 передал Фридриху Гогенцоллерну). После брака с дочерью венгерского короля Лайоша I Великого с 1397 года стал королем Венгрии. С 1410 года одновременно император Священной Римской империи. В 1419–21 и 1436–37 годы также король Чехии. Санкционировал казнь Яна Гуса (в 1415 г.), организовал пять крестовых походов против таборитов.
Тогда поляки, упустив всю добычу, завели спор о нескольких замках на границе Польши с Новой Маркой, в первую очередь о Дрезденце. Его владелец Ульрих фон Ост присягнул польскому королю, но, когда Новая Марка досталась ордену, перешел на сторону крестоносцев. Орден и в этом споре не пожелал уступить, чтобы хоть немного подсластить полякам горечь потери, и купил у фон Оста его владение.
В результате этих двух орденских приобретений часть польских земель оказалась полностью отрезанной от основной территории королевства. А с избранием в 1407 году верховным магистром Ульриха фон Юнгингена — сторонника активной жёсткой политики, отношения ордена с Польшей стали стремительно ухудшаться.
6 января 1408 года король Владислав (Ягайло) и новоизбранный верховный магистр Ульрих фон Юнгинген встретились в Ковно для решения территориальных споров. Присутствовал и ливонский ландмайстер. Посредником они выбрали Витовта.
