В 1395 году Витовт присоединил Смоленск. В 1396 году установил границу между ВКЛ и Московским княжеством через Можайск (107 верст от Москвы). В 1408 году продолжил ее по Угре и Оке.
Когда Кейстут в конце 1381 года захватил Вильню, подчиненное Скиргайло войско признало власть нового великого князя. Скиргайло пришлось бежать в Ливонию. Летом 1382 года он присоединился к Ягайло, участвовал в осаде Трок. Именно Скиргайло доставил пленного Кейстута в Крево. За это он получил от Ягайло Трокское княжество.
При заключении Кревской унии 1385 года Скиргайло добился сохранения за собой права остаться православным. В битве под Мстиславлем 29 апреля 1386 года он возглавил войска ВКЛ и наголову разбил смоленского князя Святослава Ивановича, пытавшегося вернуть этот город, ранее принадлежавший Смоленску. Весной 1387 года Скиргайло взял, наконец, Полоцк, при этом князь Андрей Полоцкий оказался у него в плену.
В конце апреля того же года Ягайло подтвердил права Скиргайло на владение Трокским и Полоцким княжествами. Кроме того, он отдал ему города Бобруйск, Игумен, Логойск, Любашаны, Любеч, Минск, Пропойск, Речица, Свислочь.
Но в 1388 году против Скиргайло выступил Витовт, который решил с помощью крестоносцев вернуть себе Литву, отобранную Ягайло у его отца Кейстута. Этот вооруженный конфликт завершился Островским соглашением 1392 года.
Ягайло пришлось официально признать власть двоюродного брата над Литвой. Он «даровал» ему титул пожизненного наместника в ВКЛ и отдал Трокское княжество, а сам остался польским королем, придумав в утешение себе титул «верховного князя Литвы».
Взамен Трок Витовт пообещал Скиргайло помочь захватить Киев. В январе 1393 года Витовт и Скиргайло захватили Витебск, где засел Свидригайло, и взяли его в плен. Весной 1393 года Витовт захватил у киевского князя Владимира Альгердовича Житомир и Овруч, и отдал их Скиргайло, а осенью передал ему и Киев. Но в конце следующего года 40-летний Скиргайло был отравлен в Киеве.
10
Островский договор
(1392 г.)
Договор был подписан 5 августа 1392 года в имении Острово неподалеку от Лиды. По нему польский король и великий князь литовский Ягайло (Владислав) передал власть в Литве князю гродненскому и трокскому Витовту.
Дело в том, что как литвинские, так и русинские феодалы ВКЛ были недовольны политикой объединения Литвы с Польшей, которую начал проводить Ягайло после того, как стал королем.
Одержав несколько побед над войсками Ягайло, Витовт пошел на соглашение с королем. В 1392 году Витовт, находившийся в Тевтонском ордене и Ягайло (он же король Владислав II) тайно встретились в Острове под Лидой. Они договорились о том, что Витовт вернется в Вильню и займет престол ВКЛ.
