Война шла непрерывно. Она складывалась из мелких и крупных набегов, стычек, засад, отступлений и погонь. Обе стороны действовали одинаково. Собиралось войско числом от нескольких десятков до нескольких тысяч воинов и вторгалось на вражескую территорию. Предприятие занимало от 2–3 дней до нескольких недель (если шло большое войско). Целью был захват одного или нескольких замков и грабеж окрестностей. Жгли жилища, местных жителей частью убивали, частью брали в плен, скот угоняли или резали.
Выигрывал тот, кто сумел неожиданно ударить и уйти с добычей и пленными, пока противник не организовал отпор. Поэтому важную роль играл фактор внезапности. Войско собирали тайно, цель похода держали в секрете. Иногда специально распространяли слухи о намерении напасть на одну область, а шли совсем в другую. Существовала хорошо организованная пограничная служба и разведка с обеих сторон. Для разведки использовались странствующие монахи и торговцы.
И все же часто удавалось напасть внезапно. Пока противник собирал войско, организовывал оборону, проходило определенное время. Тот, кто нападал, с самого начала имел преимущество в инициативе. Если жители были предупреждены, они укрывались в замках со своим движимым имуществом. Но, благодаря внезапности иногда удавалось захватить и замок. В те времена не удавалось держать в замках крупные гарнизоны по той простой причине, что их нечем было кормить.
В результате постоянной войны между двумя державами образовалась почти незаселенная пограничная полоса. Жить здесь стало очень опасно — постоянно ходили воинские отряды и группы разбойников, сидели засады.
В конце XIII века произошло восстание в Натангии, Самбии и Судовии, но крестоносцам удалось подавить его в самом начале из-за предательства среди повстанцев.
Тем временем в Ливонии возник конфликт ордена с рижским архиепископом. Последний вместе с рижанами заключил договор с великим литовским князeм Витeнeм и тот принял непосредственное участие в этой борьбе. В 1298 году он разбил ливонских рыцарей, причем в битвe погиб ливонский ландмайстер. Только помощь комтура Кёнигсберга заставила литвинов уйти из Ливонии.
Ливонский ландмайстер осадил Ригу. После долгой обороны город в 1330 году из-за недостатка провианта сдался на унизительных условиях. Самые почтенные жители должны были придти к ландмайстеру и сложить к его ногам все свои привилеи. Ландмайстер приказал засыпать часть городского рва, развалить в этом месте стену на 30 локтей в ширину и через эту брешь во главе войска вступил в Ригу
