Оптические изомеры метамфетамина
АМФ и МАФ существуют в виде двух оптических изомеров: право– и левовращающих энантиомеров. Их фармакологические и фармакокинетические свойства различны.
Правовращающий энантиомер метамфетамина:
■ (+)–метамфетамин
■ (D)–метамфетамин
■ (d)–метамфетамин
■ (S)–метамфетамин
■ dextro–метамфетамин
(+)–МАФ проявляет большую, чем (–)–энантиоме, активность как стимулятор ЦНС и как аноретик.
(+)–МАФ является лекарственным соединением в некоторых странах (США) и используется в медицинских целях для лечения нарколепсии и расстройства внимания.
(+)–МАФ в качестве нелегального средства синтезируется в подпольных лабораториях из (–)–эфедрина или (+)–псевдоэфедрина.
(+)–МАФ–гидрохлорид представляет собой*нелегальный препарат, известный на «черном рынке» под названием «ЛЕД».
Левовращающий энантиомер метамфетамина:
■ (–)–метамфетамин
■ (L)–метамфетамин
■ (1)–метамфетамин
■ (R)–метамфетамин
■ LEVO–метамфетамин
(–)–МАФ гораздо менее эффективен, чем (+)МАФ, в отношении свойств стимулятора ЦНС (по некоторым данным, примерно в 10 раз), и проявляет свойства симпатомиметика.
(–)–МАФ является основным активным компонентом (под названием (–)–дезоксиэфедрин) ингалятора викса (vicks nasal inhaler, США), легально используемого с медицинскими целями.
Рацемическая смесь метамфетамина
Смесь (+)– и (–)–энантиомеров МАФ в отношении 1:1 образуется при нелегальном синтезе МАФ из фенил–2–пропанона. (Нельзя исключить редкие случаи появления фармацевтического рацемата МАФ, если его синтезируют из рацемата исходного соединения.)
Оптические изомеры метамфетамина
| Правый энантиомер | Левый энантиомер | Рацемат |
|---|
| Обозначение | (+)–МАФ D–МАФ d–МАФ S–МАФ S(+)–MAФ | (–)–МАФ L–МАФ 1– МАФ R–МАФ R(–)–МАФ | (+,–)–МАФ (d,l)–МАФ |
| Легальное применение | Стимулятор ЦНС и аноретик. Применяют при лечении нарколепсии, дефицита внимания | Активность стимулятора ЦНС гораздо ниже, чем у (+)–МАФ. Применяют в ингаляторе Викса (США) для сужения периферических сосудов. | Возможно появление фармпрепаратов МАФ при синтезе из рацематов прекурсоров |
| Нелегальное применение | Синтезируется из (–)–эфедрина и (+)–псевдоэфедрина. Гидрохлорид применяют для курения («ЛЕД»), | | Синтезируется из фенил–2–пропанола |
Оптические изомеры амфетамина
(+)–АМФ – в 4–10 раз более эффективен как стимулятор ЦНС. (–)–АМФ – проявляет более сильное действие на сердечно–сосудистую систему. Лекарственное средство представляет собой либо (+)–АМФ, либо рацемат АМФ.
